diethyl 5-(2-aminopropyl)-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylate | 367967-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diethyl 5-(2-aminopropyl)-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylate
• CAS: 367967-42-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: HMRJWSSAZQWUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-(2-aminopropyl)-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-[2-(3-phenoxy-2-hydroxypropylamino)propyl]-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  El Hadri; Nicolle; Guillaume, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 7, p. 517 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-beta-甲基-beta-硝基苯乙烯 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 diethyl 5-(2-aminopropyl)-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  El Hadri; Nicolle; Guillaume, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 7, p. 517 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ARYLOXY AND ARYLTHIOPROPANOLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS BETA 3-ADRENORECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE BETA 1 AND BETA 2-ADRENORECEPTORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0772585A1

  公开（公告）日：1997-05-14
• US5726165A
  申请人：——

  公开号：US5726165A

  公开（公告）日：1998-03-10
• [EN] ARYLOXY AND ARYLTHIOPROPANOLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS BETA 3-ADRENORECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE BETA 1 AND BETA 2-ADRENORECEPTORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ARYLOXY- ET D'ARYLTHIOPROPANOLAMINE UTILES EN TANT QU'AGONISTES D'ADRENORECEPTEURS BETA 3 ET QU'ANTAGONISTES DES ADRENORECEPTEURS BETA 1 ET BETA 2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1996004233A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) A compound formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein R0 represents an aryl group optionally substituted with one, two or three substituents selected from the list consisting of: hydroxy, hydroxymethyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulphonamido, arylsulphonamido, formamido, halogen, alkoxy and allyl; X represents O or S; R1 and R1a each independently represents hydrogen or an alkyl group; R2 represents OCH2CO2H, or an ester or amide thereof, or R2 represents a moiety of formula (b), wherein R4 represents hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, arylalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl or cycloalkyl and R5 represents hydroxy, alkoxy, arylalkyloxy, hydroxyalkyloxy, alkoxyalkyloxy, aryloxyalkyloxy, arylalkoxyalkyloxy or cycloalkyloxy or R5 represents hydrogen, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, aryloxyalkyl, arylalkyloxyalkyl or R5 together with OR4 represents O(CH2)nO, wherein n is 2, 3 or 4; and R3 represents hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy or R3 together with R2 represents a moiety of formula (c) or an ester or amide thereof; providing that 4-[2-[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propylamino]propyl]phenoxyacetic acid and salts and esters thereof and the compounds of examples 1 to 36 disclosed in EP0328251 are excluded from the scope of formula (I); a pharmaceutical composition containing such a compound, a process of preparing such a compound and the use of such a compound in medicine.(FR) Composé de formule (I) ou sel ou solvat pharmaceutiquement acceptables dudit composé, dans laquelle Ro représente un groupe aryle éventuellement substitué à l'aide d'un, deux ou trois substituants choisis dans la liste comprenant hydroxy, hydroxyméthyle, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulphonamido, arylsulphonamido, formamido, halogène, alcoxy et allyle; X représente O ou S; R1 et R1a représentent chacun indépendamment hydrogène ou un groupe alkyle; R2 représente OCH2CO2H, ou un ester ou amide de ladite substance, ou R2 représente une fraction de formule (b) dans laquelle R4 représente hydrogène, alkyle, hydroxyalkyle, arylalkyle, aryloxyalkyle, aralkyloxyalkyle ou cycloalkyle et R5 représente hydroxy, alcoxy, arylalkyloxy, hydroxyalkyloxy, alcoxyalkyloxy, aryloxyalkyloxy, arylalcoxyalkyloxy ou cycloalkyloxy ou R5 représente hydrogène, alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, aryle, arylakyle, aryloxyalkyle, arylalkyloxyalkyle ou R5 combiné à OR4 représente O(CH2)nO dans laquelle n est 2, 3 ou 4; et R3 représente hydrogène, halogène, alkyle ou alcoxy ou R3 combiné à R2 représente une fraction de formule (c) ou un ester ou amide de ladite fraction; à condition que l'acide 4-[2-[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphénoxy)propylamino] phénoxyacétique et les sels et esters dudit acide ainsi que les composés des exemples 1 à 36 décrits dans EP0328251 soient exclus de la portée de la présente invention. Une composition pharmaceutique contenant ledit composé, un procédé de préparation d'un composé de ce type et l'utilisation de ce composé en médecine sont également décrits.
• [EN] ARYLOXY ANDARYCTHIO PROPANOLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS B3-ADRENORECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONS OF THE B1 AND B2 ADRENORECEPTORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PROPANOLAMINE ANDARYCHIO ARYLOXY DESTINES A ETRE UTILISES COMME AGONISTES DES ADRENORECEPTEURS B3 ET COMME ANTAGONISTES DES ADRENORECEPTEURS B1 ET B2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE A BASE DE CES DERIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1996004234A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein, Ro represents an aryl group optionally substituted with one, two or three substituents selected from the list consisting of: hydroxy, hydroxymethyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulphonamido, arylsulphonamido, formamido, halogen, alkoxy and allyl; X represents O or S; R1 and R1a each independently represents hydrogen or an alkyl group; R2 represents OCH2CO2H, or an ester or amide thereof, or R2 represents a moiety of formula (b) wherein R4 represents hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, arylalkyl, aralkyloxyalkyl or cycloalkyl and R5 represents hydroxy, alkoxy, arylalkyloxy, hydroxyalkyloxy, alkoxyalkyloxy, arylalkoxyalkyloxy or cycloalkyloxy or R5 represents hydrogen, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, arylalkyloxyalkyl or R5 together with OR4 represents O(CH2)nO wherein n is 2, 3 or 4; and R3 represents hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy or R3 together with R2 represents a moiety of formula (c) or an ester or amide thereof; providing that 4-[2-[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propylamino]propyl] phenoxyacetic acid and salts and esters thereof and the examples disclosed in EP0328251 are excluded from the scope of formula (I); a pharmaceutical composition containing such a compound, a process of preparing such a compound and the use of such a compound in medicine.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I); ou l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables ou l'un de ses solvates pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle Ro représente un groupe aryle éventuellement substitué par un, deux ou trois substituants pris parmi les hydroxy, hydroxyméthyle, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfonamido, arylsulfonamido, formamido, halogène, alcoxy et allyle; X représente O ou S; R1 et R1a représentent chacun indépendamment hydrogène ou un groupe alkyle; R2 représente OCH2CO2H ou l'un de ses esters ou de ses amides, ou bien R2 représente une fraction de formula (b): dans laquelle R4 représente hydrogène, alkyle, hydroxyalkyle, arylalkyle, aralkyloxyalkyle ou cycloalkyle et R5 représente hydroxy, alcoxy, arylalkyloxy, hydroxyalkyloxy, alcoxyalkyloxy, arylalcoxyalkyloxy ou cycloalkyloxy ou R5 représente hydrogène, alkyle, alkyle substituté, cycloalkyle, aryle, arylalkyle, arylalkyloxyalkyle ou R5 conjointement avec OR4 représente O(CH2)nO dans laquelle n vaut 2, 3 ou 4; et R3 représente hydrogène, halogène, alkyle, ou alcoxy ou R3 conjointement avec R2 représente une fraction de formule (c); ou l'un de ses esters ou de ses amides; à condition que l'acide phénoxyacétique 4-[2-[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphénoxy)propylamino]propyle] et ses sels et ses esters ainsi que les exemples fournis pour EP0328251 soient exclus du champ d'application de la formule (I); une composition pharmaceutique contenant un tel composé et l'application d'un tel composé en médicine.
• El Hadri; Nicolle; Guillaume, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 7, p. 517 - 522
  作者：El Hadri、Nicolle、Guillaume、Leclerc、Pietri-Rouxel、Strosberg、Archimbault

  DOI：——

  日期：——