1-methyl-3-(oxiran-2-yl)-1H-indole | 1174397-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(oxiran-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(oxiran-2-yl)-1h-indole；1-methyl-3-(oxiran-2-yl)indole
• CAS: 1174397-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LIPZLUYCJSWINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 三甲基甲基硫酸硫 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以50%的产率得到1-methyl-3-(oxiran-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some electron-rich aryl(hetaryl)oxiranes under phase-transfer and homogeneous conditions

  摘要：

  Reactions of mono-, di-, and trimethoxybenzaldehydes with trimethylsulfonium methyl sulfate readily occur under mild homogeneous and heterogeneous phase-transfer conditions to give the corresponding aryloxiranes whose yields are comparable with those typical of severe Corey-Chaykovsky reaction conditions. The phase-transfer version ensures better purity of the epoxy derivatives and is the only possible way of preparing 1-methyl-3-(oxiran-2-yl)-1H-indole.

  DOI：

  10.1134/s1070428008120099

文献信息

• Synthesis of some electron-rich aryl(hetaryl)oxiranes under phase-transfer and homogeneous conditions
  作者：A. A. Afon’kin、M. L. Kostrikin、A. E. Shumeiko、A. F. Popov

  DOI：10.1134/s1070428008120099

  日期：2008.12

  Reactions of mono-, di-, and trimethoxybenzaldehydes with trimethylsulfonium methyl sulfate readily occur under mild homogeneous and heterogeneous phase-transfer conditions to give the corresponding aryloxiranes whose yields are comparable with those typical of severe Corey-Chaykovsky reaction conditions. The phase-transfer version ensures better purity of the epoxy derivatives and is the only possible way of preparing 1-methyl-3-(oxiran-2-yl)-1H-indole.