2-(3-Chloro-propyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 138207-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chloro-propyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-(3-chloropropyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 138207-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₃
• 分子量: 307.777
• InChiKey: IWOJFQDBONCZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chloro-propyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-acyldihydropyridones as synthetic intermediates. A short synthesis of (±)-indolizidine 209B.

  摘要：

  The indolizidine alkaloid (+/-)-209B was prepared in seven steps from 4-methoxypyridine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79418-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Hydroxy-propyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(3-Chloro-propyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-acyldihydropyridones as synthetic intermediates. A short synthesis of (±)-indolizidine 209B.

  摘要：

  The indolizidine alkaloid (+/-)-209B was prepared in seven steps from 4-methoxypyridine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79418-4

文献信息

• Preparation of 2,6-disubstituted 2,3-Dihydro-4-pyridones: Dehydrogenation of trimethylsilyl enol ethers with palladium (ii) acetate
  作者：Daniel L. Comins、Sajan P. Joseph、David D. Peters

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02050-0

  日期：1995.12

  The oxidation of silyl enol ethers 2 with palladium(II) acetate is a convenient method for the preparation of synthetically useful 2,6-disubstituted 2,3-dihydro-4-pyridones 3.

  用乙酸钯（II）氧化甲硅烷基烯醇醚2是制备合成上有用的2,6-二取代的2,3-二氢-4-吡啶酮3的简便方法。
• C-3 Acetoxylation of N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Daniel L. Comins、David A. Stolze、Faresh Thakker、Cheryl L. McArdle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01195-2

  日期：1998.8

  Stereoselective acetoxylation at the C-3 position of N-acyl-2-alkyl-2, 3-dihydro-4-pyridones was effected with Pb(OAc)(4) in refluxing toluene. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.