N-己基吗啉-4-甲酰胺 | 349119-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: N-己基吗啉-4-甲酰胺
• 英文名称: N-hexylmorpholine-4-carboxamide
• CAS: 349119-00-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: XIFXDLRLKUNITJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(morpholin-4-yl)-2-oxoacetaldehyde 在 sodium metabisulfite 、 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-己基吗啉-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯烷硼烷诱导的醛亚硫酸氢加合物的直接还原胺化：在DPP-IV抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  由不稳定的母体醛衍生的醛-亚硫酸氢盐加合物以直接方式与多种胺还原烷基化。该方法的特征是使用2-甲基吡啶硼烷作为还原剂和质子溶剂作为反应介质，并已成功应用于DPP-IV抑制剂和多种其他胺的合成。

  DOI：

  10.1021/jo3023878

文献信息

• Supporting-Electrolyte-Free Anodic Oxidation of Oxamic Acids into Isocyanates: An Expedient Way to Access Ureas, Carbamates, and Thiocarbamates
  作者：Alessia Petti、Corentin Fagnan、Carlo G. W. van Melis、Nour Tanbouza、Anthony D. Garcia、Andrea Mastrodonato、Matthew C. Leech、Iain C. A. Goodall、Adrian P. Dobbs、Thierry Ollevier、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00112

  日期：2021.12.17

  report a new electrochemical supporting-electrolyte-free method for synthesizing ureas, carbamates, and thiocarbamates via the oxidation of oxamic acids. This simple, practical, and phosgene-free route includes the generation of an isocyanate intermediate in situ via anodic decarboxylation of an oxamic acid in the presence of an organic base, followed by the one-pot addition of suitable nucleophiles to afford

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。
• Organocatalyzed synthesis of ureas from amines and ethylene carbonate
  作者：Francesco Saliu、Bruno Rindone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.107

  日期：2010.12

  A new solventless method for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical ureas, starting from ethylene carbonate and amines, is reported. 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene(TBD) and thioureas have been found to be efficient organocatalysts for this reaction.

  报道了一种从碳酸亚乙酯和胺开始合成对称和不对称脲的无溶剂新方法。已发现1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）和硫脲是该反应的有效有机催化剂。
• US5541229A
  申请人：——

  公开号：US5541229A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5864043A
  申请人：——

  公开号：US5864043A

  公开（公告）日：1999-01-26
• US9603895B2
  申请人：——

  公开号：US9603895B2

  公开（公告）日：2017-03-28