N-己基己酰胺 | 10264-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-己基己酰胺
• 英文名称: N-hexylhexanamide
• CAS: 10264-29-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• mdl: MFCD03377889
• 分子量: 199.337
• InChiKey: CKQIYVUVMRSSLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1642

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-己基己酰胺 在 氨 、 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、5.6 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以6%的产率得到正己胺
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的非均相钌-钨催化剂将脂肪族无环伯酰胺可持续氢化为伯胺†

  摘要：

  酰胺的氢化是生产（可能是基于生物的）胺的直接方法。然而，目前的酰胺加氢催化剂仅在相当有限范围的有毒溶剂中得到验证，并且很少研究脂族（无环）伯酰胺的加氢。在这里，我们报告了在绿色和良性溶剂环戊基甲基醚（CPME）中使用一种相对便宜的新型钌-钨双金属催化剂。除了路易斯酸促进剂的作用外，NH 3分压被认为是导致高伯胺收率的关键参数。在我们与己酰胺的模型反应中，可以达到高达83％的己胺收率。在NH 3旁边分压下，我们研究了催化剂载体，PGM-路易斯酸比，H 2压力，温度，溶剂耐受性和产品稳定性的影响。最后，对催化剂进行了表征，并证明其非常稳定，非常适合于各种酰胺的氢化。

  DOI：

  10.1039/c9gc01310e
• 作为产物：
  描述：

  hexylcyanamide 生成 N-己基己酰胺
  参考文献：
  名称：

  TROYANSKIJ, EH. I.;IOFFE, V. A.;MIZINTSEV, V. V.;NIKISHIN, G. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 8, 1814-1822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Active and Selective Ru‐PN <i>H</i> Catalyst in Aerobic Oxidation of Benzyl Amines
  作者：Michal Aman、Jakub Tremmel、Libor Dostál、Milan Erben、Jiří Tydlitát、Josef Jansa、Roman Jambor

  DOI：10.1002/cctc.201900952

  日期：2019.9.19

  Set of [Ru(η6‐cymene)(R)XCl] (R=L1SnCl, L1GeCl L2PPh2, X=Cl or SnCl3, L1=[2‐(CH2NEt2)‐4,6‐(tBu)2C6H2]−, L2=2,6‐iPr2‐C6H3‐NH−) catalysts was tested in aerobic oxidations of primary amines. The activity of studied catalysts depends on the charge of the Ru atom that has been influenced either by donating ligands R or by character of X. Typical Ru/P catalyst [Ru(η6‐cymene)(L2PPh2)Cl2] (3) with least negative

  组的[Ru（η 6 -cymene）（R）XCL]（R = L 1的SnCl，L 1 GeCl大号2 PPH 2，X = Cl或的SnCl 3，L 1 = [2-（CH 2网2） - 4,6‐（t Bu）2 C 6 H 2 ] −，L 2 = 2,6 ‐ i Pr 2‐ C 6 H 3‐ NH −）催化剂在伯胺的好氧氧化中进行了测试。研究催化剂的活性取决于充电的钌原子的已经由供体配体R或通过X.典型的Ru / P催化剂的字符的[Ru（η或者影响6 -cymene）（L 2 PPH 2）氯2 ] （3）已观察到Ru原子上带负电荷最少的是最有效的。包含氨基膦PN H部分的膦配体L 2的设计通过将PN H官能团与SiO 2进行氢键结合，将配合物3有效地锚定在硅胶上以得到非均相催化剂3 -二氧化硅。该复合物已在好氧氧化中作为可循环使用的催化剂进行了有效测试，累积TON高达6930。
• An efficient N-heterocyclic carbene based ruthenium-catalyst: Application towards the synthesis of esters and amides
  作者：Jagadeesh Malineni、Carina Merkens、Helmut Keul、Martin Möller

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.002

  日期：2013.10

  ruthenium catalyst was prepared starting with readily accessible starting materials. Under inert gas atmosphere and in air the catalyst showed high activity for the direct synthesis of esters from primary alcohols and of amides from primary alcohols and amines. Di-, tri-, and oligo-amides were obtained by using specific starting materials.

  从易于获得的起始原料开始，制备了高度稳定的基于苯并咪唑基亚烷基的N-杂环卡宾（NHC）钌催化剂。在惰性气体气氛下和空气中，该催化剂对由伯醇直接合成酯以及由伯醇和胺直接合成酰胺具有很高的活性。通过使用特定的起始原料可得到二酰胺，三酰胺和寡酰胺。
• Transamidation of amides with amines under solvent-free conditions using a CeO2 catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c2gc16316k

  日期：——

  with n-octylamine. CeO2 acts as a reusable and effective heterogeneous catalyst for transamidation under solvent-free conditions. Transamidation of a variety of amides and amines produced the corresponding N-alkyl amides in high yields. This method provides the first example of a heterogeneous catalyst for transamidation using aliphatic amines as substrates. Characterization of acid–base properties

  各种金属之中 氧化物，氧化铈（CeO 2）表现出最高的氨基转移催化活性。吡啶甲酰胺 和 正辛胺。CeO 2充当可重用和有效的异构体催化剂 在下转氨 溶剂无条件。多种氨基转移酰胺类 和 胺类以高收率生产了相应的N-烷基酰胺。此方法提供了异构的第一个示例催化剂 用于使用脂肪族的转酰胺基 胺类作为底物。酸碱性质的表征和动力学研究表明，弱路易斯酸位点与相邻强碱位点的协同作用在氨基转移反应中起着重要作用。
• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• [EN] MANGANESE BASED COMPLEXES AND USES THEREOF FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] COMPLEXES À BASE DE MANGANÈSE ET LEURS UTILISATIONS SERVANT À UNE CATALYSE HOMOGÈNE
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2017137984A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to novel manganese complexes and their use, inter alia, for homogeneous catalysis in (1) the preparation of imine by dehydrogenative coupling of an alcohol and amine; (2) C-C coupling in Michael addition reaction using nitriles as Michael donors; (3) dehydrogenative coupling of alcohols to give esters and hydrogen gas (4) hydrogenation of esters to form alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di- lactones), or polyesters); (5) hydrogenation of amides (including cyclic dipeptides, lactams, diamide, polypeptides and polyamides) to alcohols and amines (or diamine); (6) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols or hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (7) dehydrogenation of secondary alcohols to ketones; (8) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (9) acylation of alcohols using esters; (10) coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; and (11) preparation of amino acids or their salts by coupling of amino alcohols with water and a base. (12) preparation of amides (including formamides, cyclic dipeptides, diamide, lactams, polypeptides and polyamides) by dehydrogenative coupling of alcohols and amines; (13) preparation of imides from diols.

  本发明涉及新型锰配合物及其用途，包括但不限于在以下领域进行均相催化：（1）通过醇和胺的脱氢偶联制备亚胺；（2）使用腈作为迈克尔供体进行迈克尔加成反应中的C-C偶联；（3）将醇脱氢偶联以得到酯和氢气；（4）将酯加氢以形成醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的加氢）；（5）将酰胺（包括环二肽、内酰胺、二酰胺、多肽和聚酰胺）加氢以得到醇和胺（或二胺）；（6）将有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）加氢以得到醇或将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲酸酯）或脲衍生物加氢以得到醇和胺；（7）将二级醇脱氢以得到酮；（8）酯的酰胺化（即从酯和胺合成酰胺）；（9）使用酯对醇进行酰化；（10）将醇与水和碱偶联以形成羧酸；以及（11）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。（12）通过醇和胺的脱氢偶联制备酰胺（包括甲酰胺、环二肽、二酰胺、内酰胺、多肽和聚酰胺）；（13）从二醇制备酰亚胺。