N-methylindole-3-carboxaldehyde isonicotinoyl hydrazone | 325807-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methylindole-3-carboxaldehyde isonicotinoyl hydrazone
• 英文别名: 1-methylindole-3-carboxaldehyde isonicotinoyl hydrazone；N-[(1-methylindol-3-yl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 325807-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: QIQBHJSDIYBFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 1-甲基吲哚-3-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以25%的产率得到N-methylindole-3-carboxaldehyde isonicotinoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Novel Indole-Based Analogs of Melatonin: Synthesis and in Vitro Antioxidant Activity Studies

  摘要：

  本研究旨在合成并探究基于吲哚的褪黑素类似物可能的体外抗氧化效果。作为我们正在进行的研究的一部分，合成了十九种吲哚酰肼/酰腙衍生物，并对其进行了表征，通过三种不同的检测方法研究了它们的体外抗氧化活性：通过评估它们对氧化还原敏感荧光探针氧化反应的还原作用，通过检测它们对H2O2诱导的膜脂质过氧化的保护作用，以及通过确定它们对AAPH诱导的人类红细胞溶血的抑制作用。结果表明，与褪黑素相比，大多数化合物显示出显著强抗氧化活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15042187

文献信息

• Electrochemical Behavior of Indole-3-Carboxaldehyde Izonicotinoyl Hydrazones: Discussion on Possible Biological Behavior
  作者：Hanif Shirinzadeh、Ayse Didem Yilmaz、Mehmet Gumustas、Sibel Suzen、Seckin Ozden、Sibel A. Ozkan

  DOI：10.2174/1386207311004070619

  日期：2010.8.1

  Electrochemical techniques provide valuable information about drug molecules and their mechanisms in the body such as metabolism, which is one of the important actions in drug discovery. Since, many physiological processes depend on oxido-reduction reactions, it is not difficult to find associations between electrochemical and biological reactions regarding electron transfers. To investigate this proposal two compounds namely 1-methylindole-3- carboxaldehyde izonicotinoyl hydrazone and 5-chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde izonicotinoyl hydrazone were synthesized, characterized and examined electrochemically using different voltammetric techniques in order to evaluate the possible biological behavior. The characteristics of the corresponding electrode reaction were discussed. A linear response was obtained in the different media for the compounds with low detection limits of the synthesized compounds.

  电化学技术为药物分子及其在体内的机制（如新陈代谢）提供了宝贵的信息，而新陈代谢是药物发现的重要作用之一。由于许多生理过程都依赖于氧化还原反应，因此不难发现电化学反应与生物反应在电子转移方面的联系。为了研究这一提议，我们合成了两种化合物，即 1-甲基吲哚-3-甲醛偶氮烟酰基腙和 5-氯-1H-吲哚-3-甲醛偶氮烟酰基腙，并利用不同的伏安技术对其进行了表征和电化学检测，以评估其可能的生物行为。讨论了相应电极反应的特征。在不同的介质中，合成的化合物获得了线性响应，检测限较低。
• Novel Indole-Based Analogs of Melatonin: Synthesis and in Vitro Antioxidant Activity Studies
  作者：Hanif Shirinzadeh、Burcu Eren、Hande Gurer-Orhan、Sibel Suzen、Seçkin Özden

  DOI：10.3390/molecules15042187

  日期：——

  The aim of this study was to synthesize and examine possible in vitro antioxidant effects of indole-based melatonin analogue compounds. As a part of our ongoing study nineteen indole hydrazide/hydrazone derivatives were synthesized, characterized and their in vitro antioxidant activity was investigated by three different assays: by evaluating their reducing effect against oxidation of a redox sensitive fluorescent probe, by examining their protective effect against H2O2-induced membrane lipid peroxidation and by determining their inhibitory effect on AAPH–induced hemolysis of human erythrocytes. The results indicated significant strong antioxidant activity for most of the compounds, when compared to melatonin.

  本研究旨在合成并探究基于吲哚的褪黑素类似物可能的体外抗氧化效果。作为我们正在进行的研究的一部分，合成了十九种吲哚酰肼/酰腙衍生物，并对其进行了表征，通过三种不同的检测方法研究了它们的体外抗氧化活性：通过评估它们对氧化还原敏感荧光探针氧化反应的还原作用，通过检测它们对H2O2诱导的膜脂质过氧化的保护作用，以及通过确定它们对AAPH诱导的人类红细胞溶血的抑制作用。结果表明，与褪黑素相比，大多数化合物显示出显著强抗氧化活性。