1,1'-ethane-1,2-diylbis(2-bromospiro[3.5]non-1-ene) | 910795-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1'-ethane-1,2-diylbis(2-bromospiro[3.5]non-1-ene)
• 英文别名: 2-Bromo-3-[2-(2-bromospiro[3.5]non-2-en-3-yl)ethyl]spiro[3.5]non-2-ene；2-bromo-3-[2-(2-bromospiro[3.5]non-2-en-3-yl)ethyl]spiro[3.5]non-2-ene
• CAS: 910795-21-0
• 化学式: C₂₀H₂₈Br₂
• 分子量: 428.25
• InChiKey: DRRVTEFJXZTHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-ethane-1,2-diylbis(2-bromospiro[3.5]non-1-ene) 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以83%的产率得到1,1'ethane-1,2-diylbisspiro[3.5]non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid rearrangement in the series of substituted gem-dibromospiropentanes

  摘要：

  A series of new substituted gem-dibromospiropentanes was studied in a reaction with methyllithium at -55...-50 degrees C. This reaction is a carbenoid rearrangement that leads to the formation of monomeric and dimeric bromocyclobutenes and also to the products of cyclobutylidene insertion into a C-H bond of the solvent depending on the character of substituents in the dibromospiropentane fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428008070038
• 作为产物：
  描述：

  1-methylenespiro[2.5]octane 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1,1'-ethane-1,2-diylbis(2-bromospiro[3.5]non-1-ene)
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid rearrangement of gem-dihalogenospiropentanes

  摘要：

  A skeletal rearrangement of dihalogenospiropentanes in the presence of alkyllithium reagents has been systematically studied using a number of gem-dibromospiropentanes. The scope and limitations of this carbenoid rearrangement are outlined and its mechanism is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.086