tert-butyl 2-formyl-4-trifluoromethylphenylaminocarboxylate | 212696-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-formyl-4-trifluoromethylphenylaminocarboxylate
• 英文别名: tert-Butyl (2-formyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate；tert-butyl N-[2-formyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 212696-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: ZXKOJSCHGAKGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-4-trifluoromethylphenylaminocarboxylate 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 sodium hydride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移到钴(III)-卡宾自由基催化合成二氢吲哚。

  摘要：

  我们报道了一种通过钴(III)-卡宾自由基中间体从邻氨基苯亚甲基N-甲苯磺酰腙合成二氢吲哚的新方法。该方法采用廉价的市售试剂，并允许将容易衍生的苯甲醛衍生前体转化为功能化二氢吲哚产物。这种转化利用自由基进行快速分子内 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 的已知倾向，形成更稳定的自由基中间体。使用密度泛函理论的计算研究发现 1,5-HAT 和随后的激进回弹位移的势垒非常低，为所提出的机制提供了支持。我们探索了各种氮取代基的影响，并强调了自由基中间体充分共振稳定对于转化成功的重要性。此外，我们评估了苯胺环上取代基的空间和电子效应。该转化是第一个报道的由钴(III)-卡宾自由基前体合成含氮杂环的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201704626
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以90.4%的产率得到tert-butyl 2-formyl-4-trifluoromethylphenylaminocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of a product of the thiazolo [3,4,5-de] [4,1]benzothiazepine type

  摘要：

  一种制备噻唑[3,4,5-de][4,1]苯并噻蒽啶类化合物的新工艺，特别是2-亚胺基-9-三氟甲基-4,5-二氢-2H,7H-噻唑[3,4,5-de][4,1]苯并噻蒽啶6,6-二氧甲磺酸盐和(R,S)-2-亚胺基-9-三氟甲基-4,5-二氢-2H,7H-噻唑[3,4,5-de][4,1]苯并噻蒽啶6-氧及其对映体及其药用可接受盐的新工艺。

  公开号：

  US20050165002A1

文献信息

• Thiazolo[5,4,3-ij]quinolines, preparation and medicines containing the same
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06288075B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds of formula (I): their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof, processes for preparing them and the medicaments containing them are discussed.

  化合物的化学式（I）：它们的外消旋体、对映异构体、非对映异构体以及无机酸盐和有机酸盐，以及制备它们的方法和含有它们的药物进行了讨论。
• Methods of using thiazolobenzoheterocycles
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US20030055031A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Methods of using compounds of formula (I): 1 their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof.

  使用式(I)化合物的方法：1.使用它们的外消旋体、对映体、非对映异构体和无机酸盐以及有机酸盐。
• The synthesis and structure–activity relationships of 3-amino-4-benzylquinolin-2-ones
  作者：Piyasena Hewawasam、Nathan Chen、Min Ding、Joanne T. Natale、Christopher G. Boissard、Sarita Yeola、Valentin K. Gribkoff、John Starrett、Steven I. Dworetzky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.073

  日期：2004.4

  3-Amino-4-benzylquinolin-2-ones have been identified as a novel class of KCNQ2 channel openers. Synthesis and SAR is described along with their electrophysiological evaluation as activators of the cloned mKCNQ2 channel expressed in Xenopus laevis oocytes. The preliminary SAR data suggest the importance of both the trifluoromethylsulfonamido group and electron-withdrawing substituents on the quinolone nucleus for expression of KCNQ2 channel opening properties. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6288075B1
  申请人：——

  公开号：US6288075B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• US6423715B1
  申请人：——

  公开号：US6423715B1

  公开（公告）日：2002-07-23