8-methyl-4-oxo-7-nonenoic acid | 35520-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-4-oxo-7-nonenoic acid
• 英文别名: 8-methyl-4-oxo-non-7-enoic acid；8-Methyl-4-oxo-non-7-ensaeure；8-Methyl-4-oxonon-7-enoic acid；8-methyl-4-oxonon-7-enoic acid
• CAS: 35520-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PGAVPPWXDWTVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-4-oxo-7-nonenoic acid 在 氢气 、 C₆₇H₈₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羧基引导的铱催化脂肪族γ-酮酸的对映选择性加氢

  摘要：

  尽管已经广泛地研究了过渡金属催化的芳族酮的不对称氢化，但是脂肪族酮的对映选择性氢化仍然是一个挑战，因为手性催化剂不能轻易地区分这些酮的正反面。在这里，我们报道了脂肪族γ-酮酸不对称氢化的羧基导向策略。在具有手性螺膦-恶唑啉配体的铱配合物的催化下，脂肪族γ-酮酸的氢化得到具有高对映选择性（高达99％ee）的手性γ-羟基内酯。机理研究表明，底物的羧基指导氢转移并确保高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02142
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-carbomethoxy-4-oxo-8-methyl-7-nonenoate 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以84%的产率得到8-methyl-4-oxo-7-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺的分子内烯反应。

  摘要：

  描述了基于乙酰乙酸的1,4-酮酸3的合成双环内酰胺2的制备。显示内酰胺2在280-300℃发生热烯反应，得到三环7。烯烃产物的还原然后除去手性辅助片段，提供了高度对映体富集形式的不同寻常的内酰胺系统9。

  DOI：

  10.1021/jo801696r

文献信息

• Recherches sur la synthese totale des alcaloides appartenant a la serie de la carpaine et de la cassine—III
  作者：E. Brown、E. Guilmet、J. Touet

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80178-4

  日期：1973.1

  reagent of 1-bromo 4-methyl pent-3-ene 24 with an appropriate aldehyde, followed by oxidation, dioxolane formation and ozonolysis. Compounds of type 1 should prove useful in the total synthesis of carpaine, cassine and related alkaloids.

  可以容易地从1-乙氧基羰基6-甲基庚-5-烯-2-一8通过C-烷基化，然后水解，脱羧，形成二氧戊环和进行臭氧分解获得4，4-乙二氧基醛1。或者，可以通过使1-溴4-甲基戊-3-烯24的格氏试剂与适当的醛反应，然后氧化，形成二氧戊环并进行臭氧分解来制备化合物1。类型1的化合物应被证明可用于卡帕因，酪氨酸和相关生物碱的全合成。
• Barbier; Leser, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1897, vol. <3> 17, p. 749
  作者：Barbier、Leser

  DOI：——

  日期：——
• Carboxyl Group-Directed Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aliphatic γ-Ketoacids
  作者：Mao-Lin Li、Yao Li、Jia-Bin Pan、Yi-Hao Li、Song Song、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.0c02142

  日期：2020.9.4

  occurrence of chiral induction involving a hydrogen–hydrogen interaction between a hydride on the iridium atom and the substituent on the oxazoline ring of the ligand, and on the basis of the calculations, we proposed a catalytic cycle involving only Ir(III), which differs from the Ir(III)/Ir(V) catalytic cycle that operates in the hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids.

  尽管已经广泛地研究了过渡金属催化的芳族酮的不对称氢化，但是脂肪族酮的对映选择性氢化仍然是一个挑战，因为手性催化剂不能轻易地区分这些酮的正反面。在这里，我们报道了脂肪族γ-酮酸不对称氢化的羧基导向策略。在具有手性螺膦-恶唑啉配体的铱配合物的催化下，脂肪族γ-酮酸的氢化得到具有高对映选择性（高达99％ee）的手性γ-羟基内酯。机理研究表明，底物的羧基指导氢转移并确保高对映选择性。
• Intramolecular Ene Reaction of a Chiral Bicyclic Lactam
  作者：James E. Resek

  DOI：10.1021/jo801696r

  日期：2008.12.19

  The preparation of bicylic lactam 2 is described, employing an acetoacetate-based synthesis of 1,4-ketoacid 3. The lactam 2 was shown to undergo a thermal ene reaction at 280-300 degrees C to afford tricycle 7. Reduction of the ene product followed by removal of the chiral auxiliary fragment provided the unusual lactam system 9 in highly enantioenriched form.

  描述了基于乙酰乙酸的1,4-酮酸3的合成双环内酰胺2的制备。显示内酰胺2在280-300℃发生热烯反应，得到三环7。烯烃产物的还原然后除去手性辅助片段，提供了高度对映体富集形式的不同寻常的内酰胺系统9。