5-nitro-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 16671-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-nitro-2-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-1(3)H-benzoimidazole；Benzimidazole, 5-nitro-2-(2-piperidinoethyl)-；6-nitro-2-(2-piperidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 16671-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 274.323
• InChiKey: KNTFYDCJXLETOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以20%的产率得到2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  发现MLLT1 / 3 YEATS域化学探针。

  摘要：

  包含YEATS域（YD）的蛋白质是药物发现中新兴的表观遗传学目标。这些修饰的赖氨酸结合蛋白的失调与癌症的发生和发展有关。我们在此报告了针对MLLT1（ENL / YEATS1）和MLLT3（AF9 / YEATS3）的YD的第一个小分子化学探针SGC-iMLLT的发现和表征。SGC-iMLLT是一种有效且选择性的MLLT1 / 3-组蛋白相互作用抑制剂。观察到对其他人类YD蛋白（YEATS2 / 4）和溴结构域具有出色的选择性。此外，我们的探针显示了MLLT1和MLLT3的细胞靶标接合。还报道了具有MLLT1 YD的第一个小分子X射线共晶体结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201810617
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-nitro-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  发现MLLT1 / 3 YEATS域化学探针。

  摘要：

  包含YEATS域（YD）的蛋白质是药物发现中新兴的表观遗传学目标。这些修饰的赖氨酸结合蛋白的失调与癌症的发生和发展有关。我们在此报告了针对MLLT1（ENL / YEATS1）和MLLT3（AF9 / YEATS3）的YD的第一个小分子化学探针SGC-iMLLT的发现和表征。SGC-iMLLT是一种有效且选择性的MLLT1 / 3-组蛋白相互作用抑制剂。观察到对其他人类YD蛋白（YEATS2 / 4）和溴结构域具有出色的选择性。此外，我们的探针显示了MLLT1和MLLT3的细胞靶标接合。还报道了具有MLLT1 YD的第一个小分子X射线共晶体结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201810617