5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole | 42748-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
• CAS: 42748-04-9
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: CHZXFGBXPRJYLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-nitro-2-phenylvinyl]thiophene 在 [(1,10-phenanthroline)Pd](tetrafluoroborate)2 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 三乙胺 、 一氧化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.17h， 以62%的产率得到5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基烯烃的分子内环化：噻吩并吡咯的合成

  摘要：

  在存在一氧化碳的情况下，钯/菲咯啉系统在直接连接到 S-杂环上的硝基烯烃部分还原后催化噻吩环的分子内胺化。配体和反应条件的优化允许合成一系列在吡咯环的 2 位或 3 位被芳基/烷基取代的噻吩并吡咯。通过使用一氧化碳的低压（5 巴），可以获得高产率的稠合双环化合物（产率高达 98%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700165

文献信息

• A New Synthesis of 5-Arylthieno[2,3-<i>b</i>]pyrroles and 5-Arylthieno [3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：K. SRINIVASAN、K. G. SRINIVASAN、K. K. BALASUBRAMANIAN、S. SWAMINATHAN

  DOI：10.1055/s-1973-22207

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Nitroalkenes: Synthesis of Thienopyrroles
  作者：Mohamed A. El-Atawy、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201700165

  日期：2017.4.10

  intramolecular amination of thiophene rings following the reduction of a nitroalkene moiety directly attached to the S-heterocyclic ring. Optimization of the ligand and reaction conditions allowed the synthesis of a series of thienopyrroles aryl/alkyl-substituted at either the 2- or 3-position of the pyrrole ring. By using low pressures of carbon monoxide (5 bars), high yields of fused bicyclic compounds have been

  在存在一氧化碳的情况下，钯/菲咯啉系统在直接连接到 S-杂环上的硝基烯烃部分还原后催化噻吩环的分子内胺化。配体和反应条件的优化允许合成一系列在吡咯环的 2 位或 3 位被芳基/烷基取代的噻吩并吡咯。通过使用一氧化碳的低压（5 巴），可以获得高产率的稠合双环化合物（产率高达 98%）。