2-(4-methylcyclohexa-2,4-dienyl)-4-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one | 1337926-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylcyclohexa-2,4-dienyl)-4-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
• 英文别名: 4-phenyl-2-(p-tolyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one；4-phenyl-2-p-tolylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one；2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 1337926-53-0
• 化学式: C₂₅H₁₈O₃
• 分子量: 366.416
• InChiKey: QDRVZUJOJDLVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 liquid glass 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到2-(4-methylcyclohexa-2,4-dienyl)-4-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  可溶性玻璃，4-羟基香豆素与查尔酮衍生物的级联加成环化反应的有效促进剂

  摘要：

  （2021年）。可溶性玻璃，4-羟基香豆素与查尔酮衍生物的级联加成环化反应的有效促进剂。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第52-58页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1833694

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2,4-diarylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one as a new class of non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harpreet S. Virdi、Sahil Sharma、Samir Mehndiratta、P. M. S. Bedi、Kunal Nepali

  DOI：10.3109/14756366.2014.961446

  日期：2015.9.3

  catalyst among the tested ones. The conjugates were evaluated for in-vitro xanthine oxidase activity. The results of the in-vitro assay were quite promising as some conjugates were endowed with remarkable inhibitory potential against the enzyme. HV-8, 11 and 12 were found to be high-potent inhibitors with HV-11 (the most potent inhibitor) possessing an IC50 value of 2.21 µM. The most active conjugate HV-11

  摘要鉴于分子杂交技术在药物设计中的最新成功，本研究设计并合成了2,4-二芳基吡喃并[3,2-c] chromen-5（4H）-作为香豆素和查耳酮的缀合物。 。研究了各种路易斯酸在纯净条件下合成设计的共轭物的催化效率，并优化了SiO2（200-400目）-ZnCl2作为测试催化剂中的最佳催化剂。评价缀合物的体外黄嘌呤氧化酶活性。体外测定的结果非常有前途，因为某些结合物具有明显的抑制酶的潜力。发现HV-8、11和12是高效抑制剂，而HV-11（最有效的抑制剂）的IC50值为2.21 µM。评价活性最高的缀合物HV-11的抑制类型，发现其为混合型抑制剂。还计算了某些选定的共轭物对Lipinski规则的依从性。
• Gold(III)-Catalyzed Tandem Conjugate Addition/Annulation of 4-Hydroxycoumarins with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yunkui Liu、Jie Zhu、Jianqiang Qian、Bo Jiang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo201342m

  日期：2011.11.4

  efficient and selective approach for the synthesis of functionalized pyranocoumarins has been developed via a gold(III)-catalyzed tandem conjugate addition/annulation reaction of 4-hydroxycoumarins with α,β-unsaturated ketones.

  通过4-羟基香豆素与α，β-不饱和酮的金（III）催化的串联共轭加成/环化反应，已经开发了一种有效且选择性的功能化吡喃香豆素的合成方法。
• Brønsted acidic ionic liquid-catalyzed tandem reaction: an efficient approach towards regioselective synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins under solvent-free conditions bearing lower E-factors
  作者：Sachinta Mahato、Sougata Santra、Rana Chatterjee、Grigory V. Zyryanov、Alakananda Hajra、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c7gc01158j

  日期：——

  and represents a green synthetic protocol. The catalytic reaction proceeded very smoothly under solvent-free conditions and showed high regioselectivity. Clean reaction, non-chromatographic purification technique, easily accessible reactants, metal and solvent-free and environmentally friendly reaction conditions are the notable advantages of this procedure. In addition, this method possesses lower E-Factors

  发现1-丁烷磺酸-3-甲基咪唑鎓甲苯磺酸盐，[BSMIM] OTs是在无溶剂条件下将4-羟基香豆素与查耳酮串联环化以合成吡喃并[3,2-c]香豆素的出色催化剂。 。所开发的方案适用于从具有各种取代基的易于接近的查耳酮构建生物学上重要的吡喃香豆素。该反应可能通过迈克尔加成反应然后环化进行。还证明了催化剂再循环的可行性。该方法仅产生水作为副产物，代表绿色的合成方案。在无溶剂条件下，催化反应进行得非常顺利，并具有很高的区域选择性。干净的反应，非色谱纯化技术，容易获得的反应物，无金属，无溶剂和环境友好的反应条件是该程序的显着优势。另外，该方法具有较低的电子因子。
• Regioselective synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins via Cu(II)-catalyzed tandem reaction
  作者：Avik Kumar Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.061

  日期：2013.7

  Efficient synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins has been achieved via copper(II) triflate catalyzed tandem reaction of 4-hydroxycoumarin with α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields. The catalytic reaction proceeded very smoothly under solvent-free conditions and showed high regioselectivity. The synthetic potential of this methodology was explored to 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone successfully

  吡喃并[3,2- c ]香豆素的有效合成已通过三氟甲磺酸铜（II）催化4-羟基香豆素与α，β-不饱和羰基化合物的串联反应以高收率实现。在无溶剂条件下，催化反应进行得非常顺利，并具有很高的区域选择性。该方法的合成潜力已成功地探索为4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮。
• Soluble Glass, an Efficient Promoter for the Cascade Addition-Cyclization Reaction of 4-Hydroxycoumarins to Chalcone Derivatives
  作者：Mojtaba Lashkari、Majid Ghashang、Ali Abedi-Madiseh

  DOI：10.1080/00304948.2020.1833694

  日期：2021.1.2

  (2021). Soluble Glass, an Efficient Promoter for the Cascade Addition-Cyclization Reaction of 4-Hydroxycoumarins to Chalcone Derivatives. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 52-58.

  （2021年）。可溶性玻璃，4-羟基香豆素与查尔酮衍生物的级联加成环化反应的有效促进剂。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第52-58页。