(1S,2R,3S)-(2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-1-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester | 562824-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-(2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-1-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-2-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 562824-62-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₅
• 分子量: 249.307
• InChiKey: GITYGJPUCOUOPD-LAEOZQHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-(2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-1-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2'S,3'R,4'S)-2,2-dimethylpropionic acid 2'-tert-butoxycarbonylamino-3'-hydroxy-4'-methoxymethoxy-2'-methylpentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-α-methylserinal 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,2R,3S)-(2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-1-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8

文献信息

• Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00119-8

  日期：2003.4

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.