ethyl (R)-3-(4-hydroxyphenyl)lactate | 410079-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-(4-hydroxyphenyl)lactate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 410079-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: MPPNCBJETJUYAO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(4-hydroxyphenyl)lactate 在 Ph₃P-resin 、 potassium carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-[(S)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-1-ethoxycarbonyl-ethoxy]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Antihyperglycemic (S)-.ALPHA.-Aryloxy-.BETA.-phenylpropionic Acid Using a Bifunctional Asymmetric Catalyst.

  摘要：

  利用催化不对称氰基硅烷化作为构建α-氧羧酸分子的关键反应，制备了抗高血糖的(S)-α-芳氧基-β-苯基丙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1118
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(苄氧基)苯基)乙醛 在 盐酸 、 三正丁基氧化磷 、 Lewis acid-Lewis base chiral ligand 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 ethyl (R)-3-(4-hydroxyphenyl)lactate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Antihyperglycemic (S)-.ALPHA.-Aryloxy-.BETA.-phenylpropionic Acid Using a Bifunctional Asymmetric Catalyst.

  摘要：

  利用催化不对称氰基硅烷化作为构建α-氧羧酸分子的关键反应，制备了抗高血糖的(S)-α-芳氧基-β-苯基丙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1118

文献信息

• Efficient Synthesis of Antihyperglycemic (S)-.ALPHA.-Aryloxy-.BETA.-phenylpropionic Acid Using a Bifunctional Asymmetric Catalyst.
  作者：Makoto Takamura、Hiroaki Yanagisawa、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1248/cpb.50.1118

  日期：——

  Antihyperglycemic (S)-α-aryloxy-β-phenylpropionic acid was prepared using catalytic asymmetric cyanosilylation as a key reaction to construct α-oxycarboxylic acid moiety.

  利用催化不对称氰基硅烷化作为构建α-氧羧酸分子的关键反应，制备了抗高血糖的(S)-α-芳氧基-β-苯基丙酸。