(S)-ethyl-2-(2,4-bis(methylthio)phenyl)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)acetate | 1239103-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl-2-(2,4-bis(methylthio)phenyl)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[2,4-bis(methylsulfanyl)phenyl]-2-(tert-butylsulfonylamino)acetate
• CAS: 1239103-63-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄S₃
• 分子量: 391.577
• InChiKey: ZVIWIOMOQSOXRV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(tert-butylsulfonyl)imino]acetate 、 1,3-双(甲硫基)苯 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以68%的产率得到(S)-ethyl-2-(2,4-bis(methylthio)phenyl)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts烷基化对映体选择性催化合成芳基甘氨酸

  摘要：

  芳基甘氨酸的对映选择性有机催化合成方法是使用1摩尔％的对映纯N-三烯丙基磷酰胺布朗斯台德酸作为有机催化剂。基于富电子芳烃与乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应，可以合成各种不同取代的苯基甘氨酸衍生物，并获得良好至极佳的收率和对映体过量。用于脱保护的新型协议ñ -叔-butylsulfonyl（总线）基团也已经开发。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000143

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Arylglycines via Friedel-Crafts Alkylation of Arenes with a Glyoxylate Imine
  作者：Dieter Enders、Matthias Seppelt、Tobias Beck

  DOI：10.1002/adsc.201000143

  日期：——

  Brønsted acid as organocatalyst. Various differently substituted phenylglycine derivatives can be synthesized in good to excellent yields and enantiomeric excesses based on a Friedel–Crafts alkylation of electron‐rich arenes with a glyoxylate imine. A novel protocol for the deprotection of the N‐tert‐butylsulfonyl (Bus) group has also been developed.

  芳基甘氨酸的对映选择性有机催化合成方法是使用1摩尔％的对映纯N-三烯丙基磷酰胺布朗斯台德酸作为有机催化剂。基于富电子芳烃与乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应，可以合成各种不同取代的苯基甘氨酸衍生物，并获得良好至极佳的收率和对映体过量。用于脱保护的新型协议ñ -叔-butylsulfonyl（总线）基团也已经开发。