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N-异戊基邻苯二甲酰胺 | 41764-14-1

中文名称
N-异戊基邻苯二甲酰胺
中文别名
——
英文名称
2-isopentylisoindoline-1,3-dione
英文别名
N-isopentyl-phthalimide;2-(3-methylbutyl)isoindoline-1,3-dione;N-(3-methylbutyl)phthalimide;N-Isoamylphthalamide;2-(3-methylbutyl)isoindole-1,3-dione
N-异戊基邻苯二甲酰胺化学式
CAS
41764-14-1
化学式
C13H15NO2
mdl
MFCD00455624
分子量
217.268
InChiKey
OXMDWHVDKVTUQL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.384
  • 拓扑面积:
    37.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:723e18d8336935c71850b57cfa6a6c62
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-异戊基邻苯二甲酰胺sodium percarbonate 、 C27H23ClFeN5O4(2-)*2C8H20N(1+) 作用下, 以 neat (no solvent) 为溶剂, 以57%的产率得到2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-isoindoline-1,3-dione
    参考文献:
    名称:
    Fe 络合物对小分子和大分子中未活化的 C-H 键进行无溶剂羟基化
    摘要:
    缓解塑料废物危机的一种方法是“化学升级回收”,其中废塑料要么转化为具有更高经济价值的产品,要么解聚为其组成单体。为了实现这一目标,已经报道了几种金属催化的聚合物后官能化,但取得了不同程度的成功,主要是由于缺乏选择性、使用苛刻的反应条件以及使用对环境不友好的溶剂。我们在此展示了使用内部开发的 (Et 4 N) 2 [Fe III -(Ph,Me-bTAML)] ( 3 )对合成大分子(聚烯烃和聚苯乙烯)中的主链3 ° C–H键进行选择性羟基化在无溶剂机械化学条件下形成复合物和固体Na 2 CO 3 ·1.5H 2 O 2 (SPC;过碳酸钠)。该反应仅在室温下采用简单的机械化学研磨或球磨。极性官能团-OH成功地结合到聚合物主链中,没有任何链降解和交联。相同的反应条件也用于选择性羟基化小有机分子,包括复杂的天然产物。3 °C-H键反应的速率和选择性远远超过均相条件下的反应。机理研究表明,机械研磨3和
    DOI:
    10.1021/acscatal.4c00775
  • 作为产物:
    描述:
    苯酐异戊胺 反应 2.0h, 以85%的产率得到N-异戊基邻苯二甲酰胺
    参考文献:
    名称:
    通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键自由基转化为肟醚
    摘要:
    在此,我们描述了一种通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键转化为肟醚的策略。在该策略中,十钨酸根阴离子和硫酸根在从烷烃的一级、二级和三级 C-H 键中提取氢原子方面发挥互补作用。烷烃易于获得,底物范围广,条件温和,这些反应具有出色的区域选择性,使该策略适用于将原材料转化为高价值化学品。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.1c03087
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文献信息

  • A visible-light-promoted radical reaction system for azidation and halogenation of tertiary aliphatic C–H bonds
    作者:Yaxin Wang、Guo-Xing Li、Guohui Yang、Gang He、Gong Chen
    DOI:10.1039/c5sc04169d
    日期:——
    A highly tunable radical-mediated reaction system for the functionalization of tertiary aliphatic C–H bonds was developed. Reactions of various substrates with the Zhdankin azidoiodane reagent 1, Ru(bpy)3Cl2, and visible light irradiation at room temperature gave C–H azidated or halogenated products in an easily controllable fashion. These reactions are efficient, selective, and compatible with complex
    开发了一种高度可调的自由基介导的反应系统,用于脂肪族叔 C-H 键的功能化。各种底物与 Zhdankin 叠氮碘烷试剂1、Ru(bpy) 3 Cl 2的反应以及室温下可见光照射,以易于控制的方式产生 C-H 叠氮化或卤化产物。这些反应高效、有选择性且与复杂底物兼容。它们提供了一种潜在的有价值的工具,用于选择性地标记有机和生物分子的三级 C-H 键,并带有不同化学和生物物理特性的标签,以进行比较功能研究。
  • Direct Trifluoromethylthiolation of Unactivated C(sp<sup>3</sup>)H Using Silver(I) Trifluoromethanethiolate and Potassium Persulfate
    作者:Hao Wu、Zhiwei Xiao、Junhui Wu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Chao Liu、Qing-Yun Chen
    DOI:10.1002/anie.201411953
    日期:2015.3.23
    A practical and efficient method for the direct trifluoromethylthiolation of unactivated C(sp3)H bonds by AgSCF3/K2S2O8 under mild conditions is described. The reaction has a good functional‐group tolerance and good selectivity. Initial mechanistic investigations indicate that the reaction may involve a radical process in which K2S2O8 plays key roles in both the activation of the C(sp3)H bond and
    对于未活化的C的直接trifluoromethylthiolation(SP A实用且高效的方法3) H键由AgSCF 3 / K 2小号2 ö 8温和的条件下进行说明。该反应具有良好的官能团耐受性和良好的选择性。初始机械调查表明,该反应可能涉及自由基法具有K 2小号2 ö 8起着关键的作用在C(SP的两个激活3) H键和AgSCF的氧化3。
  • Visible-Light-Promoted Activation of Unactivated C(sp<sup>3</sup>)–H Bonds and Their Selective Trifluoromethylthiolation
    作者:Satobhisha Mukherjee、Biplab Maji、Adrian Tlahuext-Aca、Frank Glorius
    DOI:10.1021/jacs.6b09970
    日期:2016.12.21
    catalysis for the selective activation of otherwise unactivated C(sp3)-H bonds, followed by their trifluoromethylthiolation, which has high potential as a late-stage functionalization tool. The generality of this method is exhibited through incorporation of the trifluoromethylthio group in a large number of C(sp3)-H bonds with high selectivity without the need for an excess of valuable substrate.
    使用可见光对无处不在的 C(sp3)-H 键进行选择性功能化是有机合成中一个极具挑战性但理想的目标。此类工艺的开发依赖于合理设计和来自筛选技术等创新工具的偶然发现。应用基于机制的筛选策略,我们在此报告了光氧化还原介导的氢原子转移催化,用于选择性激活否则未激活的 C(sp3)-H 键,然后进行三氟甲基硫醇化,具有作为后期功能化工具的巨大潜力。这种方法的通用性是通过将三氟甲硫基以高选择性掺入大量 C(sp3)-H 键而不需要过量的有价值的底物来展示的。
  • Cerium-Catalyzed C–H Functionalizations of Alkanes Utilizing Alcohols as Hydrogen Atom Transfer Agents
    作者:Qing An、Ziyu Wang、Yuegang Chen、Xin Wang、Kaining Zhang、Hui Pan、Weimin Liu、Zhiwei Zuo
    DOI:10.1021/jacs.0c00212
    日期:2020.4.1
    the utilization of light energy for the activation of organic substrates. Here, we demonstrate the catalytic application of ligand-to-metal charge-transfer (LMCT) excitation of cerium alkoxide complexes for the facile activation of alkanes utilizing abundant and inexpensive cerium trichloride as the catalyst. As demonstrated by cerium-catalyzed C-H amination and alkylation of hydrocarbons, this reaction
    现代光氧化还原催化传统上依赖于金属多吡啶基配合物的金属到配体电荷转移 (MLCT) 激发,以利用光能来活化有机底物。在这里,我们展示了铈醇盐配合物的配体-金属电荷转移(LMCT)激发的催化应用,以利用丰富且廉价的三氯化铈作为催化剂轻松活化烷烃。正如铈催化的 CH 胺化和烃的烷基化所证明的那样,这种反应歧管可以通过直接访问具有挑战性的烷氧基自由基,轻松地将大量醇用作实用和选择性的氢原子转移 (HAT) 试剂。此外,通过一系列光谱实验研究了 LMCT 激发事件,
  • Light-Promoted Bromine-Radical-Mediated Selective Alkylation and Amination of Unactivated C(sp3)–H Bonds
    作者:Penghao Jia、Qingyao Li、Wei Chuen Poh、Heming Jiang、Haiwang Liu、Hongping Deng、Jie Wu
    DOI:10.1016/j.chempr.2020.04.022
    日期:2020.7
    achieved in a highly selective fashion. This study represents the first example of selective activation of unactivated alkanes by bromine radicals in a catalytic and metal-free manner. Good reactivity was achieved by using a sealed microtubing reactor or by adding a proper amount of water. This highly selective C(sp3)–H functionalization protocol offers a new paradigm for the direct synthesis of valuable compounds
    目前正致力于选择性C(sp 3)-H键的功能化,光催化已在该研究领域提供了巨大的潜在机会。在这里,我们通过有机光氧化还原催化剂和溴基氢原子转移剂的协同作用,开发了可见光诱导的未激活的C(sp 3)–H键的官能化。通过同时使用CH 2 Br 2作为溶剂和溴自由基源,可将叔C(sp 3)– H键以高度选择性的方式实现。这项研究代表了溴自由基以无金属催化方式选择性活化未活化烷烃的第一个实例。通过使用密封的微管反应器或添加适量的水可获得良好的反应性。这种高度选择性的C(sp 3)–H功能化方案为以便捷,绿色的方式从丰富的烷烃原料直接合成有价值的化合物提供了新的范例。
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