N-戊基甘氨酸盐酸盐 | 33211-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-戊基甘氨酸盐酸盐
• 英文名称: amylglycine hydrochloride
• 英文别名: Amyl-glycine hydrochloride；2-(pentylamino)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 33211-98-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 181.663
• InChiKey: XWEBGYHDYSOANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-戊基甘氨酸盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (3-Adamantan-1-yl-1-pentyl-ureido)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DE2052256

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (戊基氨基)-乙腈 在 盐酸 作用下， 生成 N-戊基甘氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶B被抗惊厥药milamemide（2-（n-戊基氨基）乙酰胺）的类似物灭活。

  摘要：

  抗惊厥药米拉西米（1,2-（正戊基氨基）乙酰胺）的类似物，其中羧酰胺基变为腈（2），甲乙氧基（3），羧酸（4），氰甲基合成了（5）和三氟甲基（6），并作为单胺氧化酶B（MAO B）的底物和灭活剂进行了测试。羧酸既不是底物也不是灭活剂。即使加入有机助溶剂，三氟甲基化合物也不溶于缓冲液，因此无法进行测试。所有其他化合物都是MAO B的底物和时间依赖性不可逆灭活剂。kcat / k（inact）（衡量灭活剂效率的对数）与sigma I（图1）的对数关系图显示了灭活剂效率与取代基的吸电子能力之间的线性自由能关系。随着吸电子能力的提高，分配比降低，这表明灭活相对于底物到产品的转化效率更高。Milacemide是所测试化合物中效率最低的化合物。腈2是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00056a004

文献信息

• Structure Effect of Some New Anticancer Pt(II) Complexes of Amino Acid Derivatives with Small Branched or Linear Hydrocarbon Chains on Their DNA Interaction
  作者：Mahshid Kantoury、Mahboube Eslami Moghadam、Ali Akbar Tarlani、Adeleh Divsalar

  DOI：10.1111/cbdd.12735

  日期：2016.7

  The aim of this study was to investigate the structure effect and identify the modes of binding of amino acid‐Pt complexes to DNA molecule for cancer treatment. Hence, three novel water soluble platinum complexes, [Pt(phen)(R‐gly)]NO3 (where phen is 1,10‐phenanthroline, R‐gly is methyl, amyl, and isopentyl‐glycine), have been synthesized and characterized by spectroscopic methods, conductivity measurements

  这项研究的目的是研究结构效应并鉴定氨基酸-Pt复合物与DNA分子的结合模式以进行癌症治疗。因此，合成了三种新型水溶性铂络合物[Pt（phen）（R-gly）] NO 3（其中phen为1,10-菲咯啉，R-gly为甲基，戊基和异戊基-甘氨酸），并通过光谱法，电导率测量和化学分析进行表征。合成复合物的抗癌活性对MDA-MB的人乳腺癌细胞系进行了研究，测定231 50％细胞毒性的浓度值是42.5，58，和70 μ米分别用于甲基，戊基和异戊基复合物。这些复合物通过积极的协作相互作用与小牛胸腺DNA（ct-DNA）相互作用。通过荧光光谱和圆二色性结合分子对接研究，研究了复合物与DNA的结合方式。结果表明，具有小的或分支的烃链的复合物可以插入DNA。与此同时，带有线性链的戊基络合物还通过凹槽键相互作用。异戊基铂与DNA结合的吉布斯能量负值的结果与分子对接的结果一致。此外，对接结果表明，疏水相互作用在
• Effect of lipophilicity of amylamine and amylglycine ligands on biological activity of new anticancer cisplatin analog
  作者：Fatemeh Safa Shams Abyaneh、Mahboube Eslami Moghadam、Moayad Hossaini Sadr、Adeleh Divsalar

  DOI：10.1080/07391102.2017.1301273

  日期：2018.3.12

  colon cancer cell line HCT116 using MTT assay and results showed excellent anticancer activity with Cc50 values of 36 and 270 M after 24-h incubation time for cis-[Pt(NH3)2(amylgly)]NO3 and cis-[Pt(NH2-amyl)2(amylgly)]NO3, respectively; which is lower than that for cisplatin. These complexes were also interacted with highly polymerized calf thymus DNA and the binding mode of the complexes to CT-DNA

  对抗癌药物的副作用和溶解度的研究是化学科学的主要挑战。因此，设计和合成具有更高亲脂性的顺铂类似物作为新型水溶性抗癌药物是有价值的。在这项工作中，合成了两个新的Pt（II）配合物，其分子式为顺-[Pt（NH 3）2（戊基）] NO 3和顺式-[Pt（戊胺）2（戊基）] NO 3，其中gly是作为氨基酸的戊基甘氨酸。合成了这些新化合物，并使用分析技术对其进行了广泛的表征。光谱法和电导率测量。使用MTT法研究合成的复合物对结肠癌细胞HCT116的抗癌活性，结果显示，在顺式[Pt（NH 3）2（24 h）孵育24小时后，C c 50值分别为36和270 M的优异的抗癌活性。淀粉）] NO 3和顺式[Pt（NH 2-戊基）2（戊基）] NO 3， 分别; 低于顺铂。这些复合物还与高度聚合的小牛胸腺DNA相互作用，并通过荧光，圆二色性和紫外光谱法评估了复合物与CT-DNA的结合模式。Pt（II）配合物
• Effect of a Synthesized Amyl-Glycine1, 10-Phenanthroline Platinum Nitrate on Structure and Stability of Human Blood Carrier Protein, Albumin: Spectroscopic and Modeling Approaches
  作者：Zahra Shafaei、Omid Abazari、Adeleh Divsalar、Behafarid Ghalandari、Atefeh Poursoleiman、Ali Akbar Saboury、Faizan Ahmad

  DOI：10.1007/s10895-017-2120-4

  日期：2017.9

  body, was used as a target protein. The Pt(II) complex is able to quench the intrinsic fluorescence of HSA considerably. Binding and thermodynamic parameters of the interaction between the protein and the ligand were analyzed by fluorescence quenching method. The far-UV CD spectra revealed that the secondary structure of HSA did not show any noticeable change upon interaction with Pt(II) complex at both

  在本研究中，通过光谱方法（远紫外圆二色性（CD））在不同温度下研究了一种新的合成的抗癌化合物戊基甘氨酸1、10-菲咯啉硝酸铂（Pt（II）配合物）的生物学评估。和荧光）和建模方法（对接和FRET）。人血清白蛋白（HSA）是人体药物输送系统中的重要蛋白质之一，被用作目标蛋白质。Pt（II）配合物能够显着淬灭HSA的固有荧光。通过荧光猝灭法分析了蛋白质与配体之间相互作用的结合力和热力学参数。远紫外CD光谱显示，在25和37°C下，HSA的二级结构在与Pt（II）配合物相互作用时均未显示任何明显的变化。荧光共振能量转移（FRET）的计算证实了猝灭机理是静态的，并且观察到的供体和受体之间的距离为1.18 nm。分子对接的结果与实验数据一致，表明在HSA上有一个Pt（II）复合物自发结合的位点。此外，对接结果和FRET评估表明Pt（II）配合物位于Trp214附近，距离为1.96 nm。我们的实验和
• Probing the biological evaluations of a new designed Pt(II) complex using spectroscopic and theoretical approaches: human hemoglobin as a target
  作者：Omid Abazari、Zahra Shafaei、Adeleh Divsalar、Mahbubeh Eslami-Moghadam、Behafarid Ghalandari、Ali Akbar Saboury

  DOI：10.1080/07391102.2015.1071280

  日期：2016.5.3

  strong ability of Pt(II) complex to quench the intrinsic fluorescence of Hb. The binding constant, number of binding sites, and thermodynamic parameters at two temperatures were calculated, and the results indicated the major possibility of occurring van der Waals force or hydrogen bond interactions in the Pt(II) complex-Hb interaction. For evaluating the alteration of secondary structure of Hb upon interaction

  近年来，使用重金属化合物如铂作为抗癌剂是化学疗法中的常见方法之一。在这项研究中，设计了一种新型的Pt（II）配合物甘氨酸衍生物的抗癌化合物（戊基-甘氨酸1，10-菲咯啉硝酸铂），该化合物对人类血红蛋白功能和结构的改变具有生物学作用。通过应用各种光谱法（荧光和圆二色性（CD））和理论方法评估在25和37°C不同温度下的Hb（Hb）。荧光数据表明，Pt（II）配合物具有强大的淬灭Hb固有荧光的能力。计算了两个温度下的结合常数，结合位点数和热力学参数，结果表明Pt（II）络合物-Hb相互作用中发生范德华力或氢键相互作用的可能性很大。为了评估与各种浓度的复合物相互作用时Hb二级结构的变化，使用了远紫外CD光谱，观察到在高剂量的复合物中发生了显着变化，这表明过量服用该复合物会产生一些副作用复杂的。另一方面，分子对接的结果说明了在光谱学中获得数据的一致性。以上结果表明，使用Pt（II）配合物作为抗癌药
• Synthesis, characterization, spectroscopy, cytotoxic activity and molecular dynamic study on the interaction of three palladium complexes of phenanthroline and glycine derivatives with calf thymus DNA
  作者：Davood Ajloo、Mahboube Eslami Moghadam、Khadijeh Ghadimi、Maryam Ghadamgahi、Ali Akbar Saboury、Adeleh Divsalar、Minoo SheikhMohammadi、Khalil Yousefi

  DOI：10.1016/j.ica.2015.03.006

  日期：2015.5

  The interaction of three novel synthesized complexes of [Pd(phen)(R-gly)]NO3, where R-gly is methyl-, propyl-, and amyl-glycine; and phen is 1,10-phenanthroline were synthesized and characterized by spectroscopic methods. The interaction of ct-DNA with different concentrations of these palladium(II) complexes were studied by UV-Vis, fluorescence, circular dichroism spectroscopy, viscometric, and voltammetric measurements in Tris-HCl buffer solution containing 10 mM sodium chloride (pH 7.2) at 27 and 37 degrees C as well as molecular dynamics (MD) simulation and molecular docking. The biological activity of the synthesized Pd(II) complexes was tested against chronic myelogenous leukemia cell line K562 at micromolar concentrations. Binding constants obtained by UV-Vis spectroscopy for methyl, propyl and amyl derivatives are as 5.08 x 10(5), 5.55 x 10(5), 7.08 x 10(5) at 27 degrees C and 5.53 x 10(5), 6.54 x 10(5), 10.01 x 10(5) M-1 at 37 degrees C, respectively. The experimental results suggested that these complexes cooperatively bind to DNA presumably via intercalation. Moreover, these Pd(II) complexes showed higher tendency to interact with DNA at higher concentrations and temperatures. These Pd complexes increase the T-m, viscosity, and helicity of DNA solution. The binding data shows that methyl-derivative has higher tendency for binding to DNA. The trend of changes in the structural parameters such as calculated ASA, RMSD, hydrogen bond, and experimental viscosity were amyl > propyl > methyl. The results suggest that the synthesized Pd(II) complexes have dose-response suppression on growing of K562 leukemia cell line. Also, according to Cc(50) values, it is clear that the Pd(II) complex of methylglycine has higher cytotoxic or anti-proliferative effect against K562 leukemia cell line. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.