α-D-Glucopyranosyloxybuta-1,3-diene | 106758-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-D-Glucopyranosyloxybuta-1,3-diene
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1E)-buta-1,3-dienoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 106758-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: YFXGITFCQCEEOU-QBOCTSRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-Glucopyranosyloxybuta-1,3-diene 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、96.53 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 (1R*,2R*,6S*)-2-(α-D-Glucopyranosyloxy)bicyclo[4.4.1]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  托克酮与[（6-吡喃葡萄糖基氧基）丁-1,3-二烯]的[6 + 4]环加成水溶液

  摘要：

  报道了第一个含水[6 + 4]环加成反应。从托克酮和吡喃葡糖基氧基丁-1,3-二烯开始，在比通常所需的条件温和得多的条件下，以合理的收率获得了由预期的外向过渡态产生的双环加合物，因此可通过限制形成来防止形成侧[4 + 2]加合物。 [6 + 4]过程的可逆性。由于在甲醇中的反应比在水中的反应慢得多，因此清楚地证明了溶剂的影响。在缓冲溶液或浓缩水溶液中获得最佳产量。糖溶液。

  DOI：

  10.1039/a702447i
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-Β-D-glucopyranosyloxy)propenal 在 甲醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 α-D-Glucopyranosyloxybuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Aqueous cycloadditions using glyco-organic substrates. 1. Stereochemical course of the reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a006

文献信息

• Preparation of α- and β-dienyl glycosides used as dienes in aqueous Diels-Alder reactions. Influence of the carbohydrate moiety on the thermodynamics of the reaction
  作者：André Lubineau、Hugues Bienaymé、Yves Queneau

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00019-p

  日期：1995.4

  A series of 1,3-butadienyl glycosides (mono- and di-saccharides) have been prepared and the kinetics of their Diels-Alder reaction with buten-2-one in water have been studied. The activation parameters for these aqueous cycloadditions provide clues for the hydration structure of such glyco-organic compounds.

  已经制备了一系列的1，3-丁二烯基糖苷（单糖和二糖），并研究了它们在水中与丁烯-2-酮的Diels-Alder反应动力学。这些水性环加成的活化参数为此类糖有机化合物的水合结构提供了线索。
• Aqueous cycloadditions using glyco-organic substrates. 1. Stereochemical course of the reaction
  作者：A. Lubineau、Y. Queneau

  DOI：10.1021/jo00382a006

  日期：1987.3
• Aqueous [6 + 4] cycloadditions of tropone with 1-(glucopyranosyloxy)buta-1,3-diene
  作者：André Lubineau、Giliane Bouchain、Yves Queneau

  DOI：10.1039/a702447i

  日期：——

  The first aqueous [6 + 4] cycloaddition reaction is reported. Starting from tropone and glucopyranosyloxybuta-1,3-diene, bicyclic adducts arising from the expected exo-transition state have been obtained in fair yields under much milder conditions than those usually required, thus preventing side-[4 + 2] adduct formation by limiting the reversibility of the [6 + 4] process. Influence of the solvent

  报道了第一个含水[6 + 4]环加成反应。从托克酮和吡喃葡糖基氧基丁-1,3-二烯开始，在比通常所需的条件温和得多的条件下，以合理的收率获得了由预期的外向过渡态产生的双环加合物，因此可通过限制形成来防止形成侧[4 + 2]加合物。 [6 + 4]过程的可逆性。由于在甲醇中的反应比在水中的反应慢得多，因此清楚地证明了溶剂的影响。在缓冲溶液或浓缩水溶液中获得最佳产量。糖溶液。