mercaptosuccinate | 2365-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mercaptosuccinate
• 英文别名: RS-2-thiomalate；3-Carboxy-2-sulfidopropanoate；4-hydroxy-4-oxo-2-sulfidobutanoate
• CAS: 2365-51-7
• 化学式: C₄H₄O₄S
• 分子量: 148.139
• InChiKey: NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myocrisin 、 mercaptosuccinate 以 not given 为溶剂， 生成 aurothiomalate
  参考文献：
  名称：

  Isab, Anvarhusein A.; Sadler, Peter J., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1982, p. 135 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylsulfanylbutanedioate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 mercaptosuccinate 、 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  巯基水解中的离去基团作用。第2部分。关于S-乙酰辅酶中消除-加成（酮）介导的途径的可能性，碱性水解和乙酰转移

  摘要：

  一系列S-烷基和S-芳基硫代乙酸酯（包括S-乙酰辅酶A ）在25°C水溶液中的碱性水解速率（k HO–）与共轭酸的p K a相关（以对数形式）硫醇盐离去基团的β-基团的斜率（βl.g.）为–0.33。与相应的氧酯相比，就给定离​​去物质的碱性而言，硫酯对氢氧根离子的反应性低1-2个数量级，并且几乎不分散到芳基和烷基离去基团中，这归因于硫羟乙酸盐的较低空间敏感性。酯与氧类似物相比。β的小值l.g.S-的反应性比O-酯低，这是碱性水解的双分子缔合（B Ac 2）机理的证据。所述ë 2路由由缺乏氘掺入到水解的（乙酸盐）的产品中排除。尽管硫醇乙酸盐具有可接受的酸度，但即使在高的非生理pH下，在水溶液中仍形成动力学上无足轻重的酯缀合物碱，因此S-乙酰辅酶A不会通过E 1cB途径水解。

  DOI：

  10.1039/p29810000171

文献信息

• Organotin mercapto dicarboxylic acid esters and compositions
  申请人：——

  公开号：US04058543A1

  公开（公告）日：1977-11-15

  Organotin mercapto dicarboxylic acid esters are provided having either substantially no odor or a remarkably low odor, and capable of imparting to polyvinyl chloride resin compositions when heated at elevated temperatures an enhanced resistance to early discoloration as well as an enhanced resistance to long term discoloration, without any obnoxious mercaptide odors. A process is provided for preparing organotin mercapto carboxylic acid esters by reaction of a monohydric alcohol or mixed monohydric alcohol-glycol mercapto dicarboxylic acid ester with an organotin oxide or halide, and then, if the mercapto dicarboxylic acid ester is of a monohydric alcohol only, transesterifying this reaction product with a glycol. Polyvinyl chloride resin compositions are also provided containing such organotin mercapto carboxylic acid esters, and having an enhanced resistance to both early and long term discoloration, without any obnoxious mercaptide odor.

  提供了具有几乎没有气味或非常低气味的有机锡巯基二羧酸酯，当在高温下加热时，能够赋予聚氯乙烯树脂组合物对早期变色的增强抵抗力以及对长期变色的增强抵抗力，而不会产生任何令人不快的巯基化合物气味。提供了一种制备有机锡巯基羧酸酯的方法，通过将单元醇或混合单元醇-甘醇巯基二羧酸酯与有机锡氧化物或卤化物反应，然后，如果巯基二羧酸酯仅为单元醇，则将该反应产物与甘醇进行酯交换反应。还提供了含有这种有机锡巯基羧酸酯的聚氯乙烯树脂组合物，具有对早期和长期变色的增强抵抗力，而不会产生任何令人不快的巯基化合物气味。
• Leaving group effects in thiolester hydrolysis. Part 2. On the possibility of an elimination–addition (keten) mediated pathway in S-acetylcoenzyme a basic hydrolysis and acetyl transfer
  作者：Kenneth T. Douglas、Norbert F. Yaggi、Cynthia M. Mervis

  DOI：10.1039/p29810000171

  日期：——

  alkyl leaving groups, ascribed to the lower steric sensitivity of thiolacetate esters compared with the oxygen analogues. The small value of βl.g. and the lower reactivity of S- than O-esters are offered as evidence of a bimolecular associative (BAc2) mechanism for basic hydrolysis. The E2 route is excluded by the lack of deuterium incorporation into the (acetate) product of hydrolysis. In spite of

  一系列S-烷基和S-芳基硫代乙酸酯（包括S-乙酰辅酶A ）在25°C水溶液中的碱性水解速率（k HO–）与共轭酸的p K a相关（以对数形式）硫醇盐离去基团的β-基团的斜率（βl.g.）为–0.33。与相应的氧酯相比，就给定离​​去物质的碱性而言，硫酯对氢氧根离子的反应性低1-2个数量级，并且几乎不分散到芳基和烷基离去基团中，这归因于硫羟乙酸盐的较低空间敏感性。酯与氧类似物相比。β的小值l.g.S-的反应性比O-酯低，这是碱性水解的双分子缔合（B Ac 2）机理的证据。所述ë 2路由由缺乏氘掺入到水解的（乙酸盐）的产品中排除。尽管硫醇乙酸盐具有可接受的酸度，但即使在高的非生理pH下，在水溶液中仍形成动力学上无足轻重的酯缀合物碱，因此S-乙酰辅酶A不会通过E 1cB途径水解。
• Isab, Anvarhusein A.; Sadler, Peter J., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1982, p. 135 - 142
  作者：Isab, Anvarhusein A.、Sadler, Peter J.

  DOI：——

  日期：——