2-phenyl-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one | 10375-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one
• 英文别名: 2-phenyl-2H,5H-pyran[3,2-c]chromen-5-one；2-Phenyl-4H-pyrano<2.3-d>chromen-2-on；2-phenyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 10375-48-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: NIPSLMADQMLFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-cinnamyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质，第2部分。4-羟基香豆素与α，β-不饱和醛的反应†

  摘要：

  4-羟基香豆素（= 4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）与烯醛反应生成1，2-或1,4-加成产物，具体取决于烯基上取代基的性质和相对位置双键（方案2）。所得的加合物进一步在分子内或分子间反应，在1，2-加成的情况下提供二聚香豆素或吡喃香豆素，在1，4-加成的情况下提供乙缩醛吡喃香豆素。带有在C（β）处带有烷基的烯醛，仅形成2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素，该反应代表了轻松而直接地进入最近描述的此类具有生物活性的天然产物的类别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730709
• 作为产物：
  描述：

  3-cinnamyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-phenyl-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质，第2部分。4-羟基香豆素与α，β-不饱和醛的反应†

  摘要：

  4-羟基香豆素（= 4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）与烯醛反应生成1，2-或1,4-加成产物，具体取决于烯基上取代基的性质和相对位置双键（方案2）。所得的加合物进一步在分子内或分子间反应，在1，2-加成的情况下提供二聚香豆素或吡喃香豆素，在1，4-加成的情况下提供乙缩醛吡喃香豆素。带有在C（β）处带有烷基的烯醛，仅形成2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素，该反应代表了轻松而直接地进入最近描述的此类具有生物活性的天然产物的类别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730709

文献信息

• Synthesis and characterization of 2H-pyrano[3,2-c]coumarin derivatives and their photochromic and redox properties
  作者：Chin-Neng Huang、Pei-Yu Kuo、Chi-Hui Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.041

  日期：2007.10

  A series of 2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one derivatives were synthesized and characterized. Their photochromic and redox properties were investigated by the UV–vis absorption spectroscopy. While compounds with one or two phenyl groups incorporated at the 2-position were present in both ring-opened (5a and 10a) and ring-closed (6a and 11a) forms, the incorporation of an N,N-dimethylamino group on either

  合成并表征了一系列2 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-5-酮衍生物。通过紫外可见吸收光谱研究了它们的光致变色和氧化还原特性。虽然在2位上带有一个或两个苯基的化合物以开环（5a和10a）和闭环（6a和11a）的形式存在，但N，N-二甲基氨基的掺入情况芳环的“α”仅导致开环（5b和10b）形式的形成。闭环形式13和 18在吡喃部分的3-位带有甲基取代基的化合物不能表现出光致变色行为。在芳环上具有N，N-二甲基氨基的化合物23在可见光区域显示出增加的肩部吸收，并且在紫外线照射下颜色发生明显变化。当用硼氢化钠处理时，非荧光10b立即从深红色变为无色。还原后的28为蓝色荧光，量子产率为0.46，可通过DDQ氧化还原为原始颜色。
• Reaction of 4-Hydroxycoumarin with α,β-Unsaturated Iminium Salts: A Straightforward, Regioselective Entry to Pyranocoumarin Derivatives
  作者：Giancarlo Cravotto、Gian Mario Nano、Silvia Tagliapietra

  DOI：10.1055/s-2001-9759

  日期：——

  4-Hydroxycoumarin reacts with α,β-unsaturated iminium salts derived from enals to give 1,2-addition products, exclusively. The resulting adducts further react intramolecularly, affording substituted 2H-pyrrano[3,2-c]coumarins in good yields. α,β-Unsaturated iminium salts derived from enones afford substituted 3,4-dihydro-2-hydroxy-2H,5H-pyrano[3,2-c]coumarins by intramolecular cyclisation of the Michael adduct.

  4-羟基香豆素与来自烯醛的α,β-不饱和亚胺盐反应，生成1,2-加成产物，且仅此类产品。由此生成的加合物进一步发生分子内反应，生成取代的2H-吡喃[3,2-c]香豆素，产率良好。来自酮的α,β-不饱和亚胺盐通过迈克尔加合物的分子内环化反应生成取代的3,4-二氢-2-羟基-2H,5H-吡喃[3,2-c]香豆素。
• Cravotto, Giancarlo; Nano, Gian Mario; Palmisano, Giovanni, Synthesis, 2003, # 8, p. 1286 - 1291
  作者：Cravotto, Giancarlo、Nano, Gian Mario、Palmisano, Giovanni、Tagliapietra, Silvia

  DOI：——

  日期：——
• APPENDINO, GIOVANNI;CRAVOTTO, GIANCARLO;TAGLIAPIETRA, SILVIA;NANO, GIAN M+, HELV. CHEM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1865-1878
  作者：APPENDINO, GIOVANNI、CRAVOTTO, GIANCARLO、TAGLIAPIETRA, SILVIA、NANO, GIAN M+

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of coumarin derivatives, part 2. Reaction of 4-hydroxycoumarin with ?,?-unsaturated aldehydes
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Silvia Tagliapietra、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1002/hlca.19900730709

  日期：1990.10.31

  4-Hydroxycoumarin (= 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) reacts with enals to give 1,2- or 1,4-addition products, depending on the nature and relative location of the substituents on the olefinic double bond (Scheme 2). The resulting adducts further react intra- or intermolecularly, affording dimeric coumarins or pyranocoumarins in the case of 1,2-addition and acetalic pyranocoumarins in the case of 1,4-addition. With

  4-羟基香豆素（= 4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）与烯醛反应生成1，2-或1,4-加成产物，具体取决于烯基上取代基的性质和相对位置双键（方案2）。所得的加合物进一步在分子内或分子间反应，在1，2-加成的情况下提供二聚香豆素或吡喃香豆素，在1，4-加成的情况下提供乙缩醛吡喃香豆素。带有在C（β）处带有烷基的烯醛，仅形成2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素，该反应代表了轻松而直接地进入最近描述的此类具有生物活性的天然产物的类别。