(1S,2S)-N-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-mesyloxo-1-phenyl-1-propylamine | 165683-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-mesyloxo-1-phenyl-1-propylamine
• 英文别名: [(1S,2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-phenylpropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 165683-86-3
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₆SSi
• 分子量: 459.679
• InChiKey: IRCHLTCALICOAK-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-mesyloxo-1-phenyl-1-propylamine 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 生成 (1S,2R)-N-tert-butoxycarbonyl-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propylamine
  参考文献：
  名称：

  N - Boc-氨基烷基环氧化物的对映选择性合成的便利立体异构方法

  摘要：

  已经开发了N - Boc-氨基烷基环氧化物的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映异构体富集的抗N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，并在改变氮保护基团之后，分子内的Mitsunobu反应导致赤型氨基烷基环氧化物；由伯醇的保护，仲醇的活化和同时的脱保护/环化组成的三个步骤序列以良好的产率提供了相应的苏式异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00415-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-N-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-mesyloxo-1-phenyl-1-propylamine
  参考文献：
  名称：

  从d-甘油醛衍生的亚胺立体控制合成所有四个受保护的2-氨基-3-羟基戊酸的立体异构体

  摘要：

  衍生自方便保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶经非对映选择性苯基溴化镁加成，得到相应的氨基二醇，其在新形成的立体异构碳上的绝对构型取决于O-保护基。这些化合物可以容易地转化为光学纯的ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-2,3-环氧-1-丙胺，这是在合成的关键中间体2-叔丁氧羰基-3- acetyloxypentanoates的赤和苏配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00880-7

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all four stereoisomers of fully protected 2-amino-3-hydroxypentanoic acid from imines derived from d-glyceraldehyde
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00880-7

  日期：1999.12

  N-Benzylimines derived from conveniently protected (R)-glyceraldehyde underwent diastereoselective phenylmagnesium bromide addition to afford the corresponding aminodiols, whose absolute configuration at the newly formed stereogenic carbon depends on the O-protecting group. These compounds can be easily transformed into optically pure N-tert-butoxycarbonyl-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propylamines, which are

  衍生自方便保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶经非对映选择性苯基溴化镁加成，得到相应的氨基二醇，其在新形成的立体异构碳上的绝对构型取决于O-保护基。这些化合物可以容易地转化为光学纯的ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-2,3-环氧-1-丙胺，这是在合成的关键中间体2-叔丁氧羰基-3- acetyloxypentanoates的赤和苏配置。
• A convenient, stereodivergent approach to the enantioselective synthesis of N-Boc-aminoalkyl epoxides
  作者：Patricia Castejón、Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00415-9

  日期：1995.4

  An efficient, stereodivergent and enantioselective synthesis of N-Boc-aminoalkyl epoxides has been developed. Starting from enantiomerically enriched antiN-diphenylmethyl-3-amino-1,2-diols, and after a change in the nitrogen protecting group, an intramolecular Mitsunobu reaction leads to the erythro aminoalkyl epoxides; a three step sequence consisting of protection of the primary alcohol, activation

  已经开发了N - Boc-氨基烷基环氧化物的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映异构体富集的抗N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，并在改变氮保护基团之后，分子内的Mitsunobu反应导致赤型氨基烷基环氧化物；由伯醇的保护，仲醇的活化和同时的脱保护/环化组成的三个步骤序列以良好的产率提供了相应的苏式异构体。