trans-cinnamyl trichloroacetate | 87223-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-cinnamyl trichloroacetate
• 英文别名: trans-cynnamyl trichloroacetate；trichloro-acetic acid trans-cinnamyl ester；Trichlor-essigsaeure-trans-cinnamylester；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 87223-89-0
• 化学式: C₁₁H₉Cl₃O₂
• 分子量: 279.55
• InChiKey: IKJNNDKLLVNIIM-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cinnamyl trichloroacetate 在 C₂₇H₃₇N₂ClCu stable copper(I)-NHC complex 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(R)-3,3-Dichloro-4-((R)-chloro-phenyl-methyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）和其他过渡金属NHC配合物的新反应模式：在ATRC和相关反应中的应用

  摘要：

  预先形成过渡金属- NHC络合物证明是一种有效的催化剂甲汤姆Ť转让（BOT）- [R adical Ç yclisation（ATRC）反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.084
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-cinnamyl trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed radical cyclization: copper-catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates to trichlorinated .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a032

文献信息

• New regio- and stereoselective preparation of trichlorinated γ-butyrolactones by copper catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh、Yoichi Tomo、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81935-8

  日期：1983.1

  A novel synthetic method for γ-butyrolactones is presented. The process involves high regioselectivity to afford γ-lactones. In cases of trichloroacetates of secondary allylic alcohols, high cis-selective cyclization is accomplished.

  提出了一种新型的γ-丁内酯合成方法。该方法涉及高区域选择性以提供γ-内酯。在仲烯丙基醇的三氯乙酸盐的情况下，实现了高顺式选择性环化。
• Atom Transfer Radical Cyclisations Mediated by the Grubbs Ruthenium Metathesis Catalyst
  作者：Peter Quayle、David Fengas、Stuart Richards

  DOI：10.1055/s-2003-41466

  日期：——

  The commercially available ruthenium carbene complex RuCl2(=CHPh)(PCy3)2 efficiently catalyses the cyclisation of halo alkenes to γ-lactones and γ-lactams.

  市售的碳化钌络合物 RuCl2(=CHPh)(PCy3)2 能有效催化卤代烯烃环化成δ-内酯和δ-内酰胺。
• 545. The synthesis and isomeric rearrangement of 1-phenylallyl chloride
  作者：G. Valkanas、E. S. Waight

  DOI：10.1039/jr9590002720

  日期：——
• NAGASHIMA, HIDEO;WAKAMATSU, HIDETOSHI;ITOH, KENJI;TOMO, YOICHI;TSUJI, JIR+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 23, 2395-2398
  作者：NAGASHIMA, HIDEO、WAKAMATSU, HIDETOSHI、ITOH, KENJI、TOMO, YOICHI、TSUJI, JIR+

  DOI：——

  日期：——
• New reactivity patterns of copper(I) and other transition metal NHC complexes: application to ATRC and related reactions
  作者：James A. Bull、Michael G. Hutchings、Cristina Luján、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.084

  日期：2008.2

  Pre-formed transition metal–NHC complex is shown to be an effective catalyst for Atom Transfer Radical Cyclisation (ATRC) reactions.

  预先形成过渡金属- NHC络合物证明是一种有效的催化剂甲汤姆Ť转让（BOT）- [R adical Ç yclisation（ATRC）反应。