4-bromo-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-bromo-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1H-Benzotriazole, 7-bromo-5-(trifluoromethyl)-；4-bromo-6-(trifluoromethyl)-2H-benzotriazole
• 化学式: C₇H₃BrF₃N₃
• 分子量: 266.02
• InChiKey: OHTUUSVAZZLKDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 4-[9-methoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]-6-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本文提供了一些在治疗受试者疼痛方面有用的化合物。本文还提供了一种包含这些化合物或其药用盐的药物组合物，以及药用载体和治疗需要的受试者疼痛的方法。

  公开号：

  WO2021026375A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二溴三氟甲苯 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-bromo-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  使内环化再次变得有利：通过叠氮化物基团对2-叠氮基芳基溴化物进行锂化/环化的概念上新的苯并三唑合成方法

  摘要：

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat

  DOI：

  10.1039/c9ob00615j

文献信息

• Substituted Heterocyclic Ethers and Their Use in CNS Disorders
  申请人：Degnan Andrew P.

  公开号：US20090018132A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，包括药用盐、它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• Microwave-assisted solid phase diazotation: a method for the environmentally benign synthesis of benzotriazoles
  作者：Anne Kokel、Béla Török

  DOI：10.1039/c7gc00901a

  日期：——

  Excellent yields were obtained for a phenylenediamines proving the efficacy of the method. The reaction was carried out in the solid phase under microwave irradiation taking advantage of the strong microwave absorption capability of K-10 montmorillonite that acted as a catalyst and medium in one. The catalyst is recyclable, and the reaction occurs with high efficiency and does not produce any harmful

  描述了基于微波辅助固相重氮化将邻苯基苯二胺转化为取代的苯并三唑的新颖的环境友好方法。苯二胺获得了优异的收率，证明了该方法的有效性。利用K-10蒙脱土作为催化剂和介质的强大的微波吸收能力，在微波辐射下在固相中进行反应。该催化剂是可回收的，并且反应高效发生并且不产生任何有害废物。
• A novel synthesis of sulfamoyl nucleosides
  作者：Haukur Kristinsson、Kurt Nebel、Anthony C. O'Sullivan、Fritz Struber、Tammo Winkler、Yasuchika Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81336-3

  日期：1994.1

  The sulfamoylated ribose derivative 8 was prepared on a kilogram scale, and used in conjunction with various heterocycles to prepare a series of natural and unnatural 5-O-sulfamoyl nucleosides (10 – 32). A modification of the Vorbrüggen-Hilbert-Johnson reaction conditions for nucleoside formation was used.

  所述sulfamoylated核糖衍生物8被上千克规模制备，并且与各种杂环结合使用，以制备一系列天然和非天然5-O-氨磺酰基核苷（的10 - 32）。使用了Vorbrüggen-Hilbert-Johnson反应条件的修饰来形成核苷。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ETHERS AND THEIR USE IN CNS DISORDERS<br/>[FR] ÉTHERS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009009411A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention encompasses compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  该发明涵盖了公式（I）的化合物，包括药学上可接受的盐，它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病方面的应用。
• LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR AND LITHOGRAPHIC PRINTING PROCESS
  申请人：OOHASHI Hidekazu

  公开号：US20110054212A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A lithographic printing plate precursor, which comprises: a support; an image-recording layer; and a protective layer, in this order, wherein at least one of the image-recording layer and the protective layer comprises a phosphonium salt having a specific structure, and a lithographic printing process, which comprises: exposing a lithographic printing plate precursor; supplying an oil-based ink and a fountain solution comprising a phosphonium salt having a specific structure to the exposed lithographic printing plate precursor on a printing machine to remove an unexposed area of an image-recording layer; and conducting printing.

  一种光刻印刷版前体，包括：支撑体；图像记录层；以及保护层，依次排列，其中图像记录层和保护层中至少有一层包含具有特定结构的磷酸铵盐；以及一种光刻印刷工艺，包括：曝光光刻印刷版前体；在印刷机上向曝光的光刻印刷版前体提供具有特定结构的磷酸铵盐的油墨和喷泉溶液，以去除图像记录层中未曝光区域；进行印刷。