N-氨基甲酰色氨酸 | 54896-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-氨基甲酰色氨酸
• 英文名称: N-carbamyl-D-tryptophan
• 英文别名: (R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-ureidopropanoic acid；(2R)-2-(carbamoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 54896-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD27882418
• 分子量: 247.254
• InChiKey: NWLXJVDJMARXSP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨基甲酰色氨酸 在 potassium phosphate buffer 、 Pseudomonas sp. AJ-11220 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 721 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(吲哚-1-基甲基)咪唑烷-2,4-二酮 在 Tris-HCl buffer 、 Pseudomonas sp. AJ-11220 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-氨基甲酰色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 721 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Docking and Linking of Fragments To Discover Jumonji Histone Demethylase Inhibitors
  作者：Magdalena Korczynska、Daniel D. Le、Noah Younger、Elisabet Gregori-Puigjané、Anthony Tumber、Tobias Krojer、Srikannathasan Velupillai、Carina Gileadi、Radosław P. Nowak、Eriko Iwasa、Samuel B. Pollock、Idelisse Ortiz Torres、Udo Oppermann、Brian K. Shoichet、Danica Galonić Fujimori

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01527

  日期：2016.2.25

  Development of tool molecules that inhibit Jumonji demethylases allows for the investigation of cancer-associated transcription. While scaffolds such as 2,4-pyridinedicarboxylic acid (2,4-PDCA) are potent inhibitors, they exhibit limited selectivity. To discover new inhibitors for the KDM4 demethylases, enzymes overexpressed in several cancers, we docked a library of 600 000 fragments into the high-resolution

  抑制 Jumonji 去甲基酶的工具分子的开发可以用于研究癌症相关的转录。虽然 2,4-吡啶二甲酸 (2,4-PDCA) 等支架是有效的抑制剂，但它们的选择性有限。为了发现 KDM4 去甲基酶（几种癌症中过度表达的酶）的新抑制剂，我们将包含 600 000 个片段的文库对接到 KDM4A 的高分辨率结构中。最有趣的化学型是 5-氨基水杨酸盐​​，它以两个不同但重叠的方向对接。对接姿势为共价连接片段化合物的设计提供了信息，并进一步衍生化。这种组合方法将亲和力提高了约 3 个对数级，得到化合物35 ( K = 43 nM)。几种杂合抑制剂对 KDM4C 的选择性高于相关酶 FIH、KDM2A 和 KDM6B，但对 KDM3 和 KDM5 亚家族缺乏选择性。共晶结构证实了对接预测。这项研究将基于结构的对接的使用从片段发现扩展到片段连接优化，产生了新型 KDM4 抑制剂。
• PROCESS FOR PRODUCING D-N-CARBAMOYL-$g(a)-AMINO ACID
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0801131A1

  公开（公告）日：1997-10-15

  A process for producing D-N-carbamoyl-α-amino acid from a 5-substituted hydantoin with the use of a hydantoinase produced by a microorganism transformed with a recombinant DNA with a vector DNA and the fragments of a DNA containing genes associated with a hydantoinase originating in a specified microorganism belonging to the genus Bacillus, Agrobacterium or Pseudomonas.

  一种用 5-取代的海因生产 D-N-氨基甲酰-α-氨基酸的工艺，该工艺使用的海因酶是由重组 DNA 转化的微生物产生的，重组 DNA 的载体 DNA 和 DNA 片段含有与海因酶相关的基因，这些基因来源于属于芽孢杆菌属、农杆菌属或假单胞菌属的特定微生物。
• Method for producing D-tryptophan
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0853128A1

  公开（公告）日：1998-07-15

  The method for producing D-tryptophan with high optical purity and high yield is provided, which comprises contacting a mixture of D,L-tryptophan with organisms which produce tryptophanase to degrade L-tryptophan selectively, thereby increasing the content of D-tryptophan in D,L-tryptophan.

  提供了生产高光学纯度和高产率的 D-色氨酸的方法，该方法包括将 D、L-色氨酸混合物与产生色氨酸酶的生物体接触，以选择性地降解 L-色氨酸，从而增加 D、L-色氨酸中 D-色氨酸的含量。
• STEREOSTRUCTURE OF DECARBAMYLASE AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1209234A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  The present invention reveals the stereostructure of decarbamylase by X-ray crystallography and provides a decarbamylase mutant, which is more useful for industrial applications, obtained by molecular design utilizing the stereostructure for the purpose of improving the reactivity of decarbamylase to D-N-carbamoyl-α-amino acid which is a substrate thereof. Specifically, the present invention relates to the stereostructure of decarbamylase determined by X-ray crystallography; a stereostructure model of a decarbamylase mutant; a stereostructure model of a complex thereof with a substrate, a product, and the like; a molecular design method utilizing these stereostructures; a decarbamylase mutant obtained by the method; and a method for designing and producing a protein mutant having a structure similar to that of decarbamylase.

  本发明通过X射线晶体学揭示了脱氨基甲酰酶的立体结构，并提供了一种脱氨基甲酰酶突变体，该突变体通过利用该立体结构进行分子设计而获得，更有利于工业应用，其目的是提高脱氨基甲酰酶对作为其底物的D-N-氨基甲酰-α-氨基酸的反应活性。具体而言，本发明涉及通过 X 射线晶体学确定的脱氨基甲酰酶的立体结构；脱氨基甲酰酶突变体的立体结构模型；其与底物、产物等的复合物的立体结构模型；利用这些立体结构的分子设计方法；通过该方法获得的脱氨基甲酰酶突变体；以及设计和生产具有与脱氨基甲酰酶相似结构的蛋白质突变体的方法。
• Process for producing D-N-carbamoyl-alpha-amino acids
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1616945A1

  公开（公告）日：2006-01-18

  There is discloses the production of D-N-carbamoyl-α-amino acids from 5-substituted hydantoins using a hydantoinase produced from a transformant microorganism transformed with a recombinant DNA of a DNA fragment containing a gene for a hydantoinase derived from a specific microorganism of the genus Bacillus, Agrobacterium or Pseudomonas and a vector DNA.

  公开了一种从 5-取代的 hydantoins 中生产 D-N-氨基甲酰-α-氨基酸的方法，该方法使用的 hydantoinase 产自转化微生物，该转化微生物使用的 DNA 是重组 DNA，该 DNA 片段含有从芽孢杆菌属、农杆菌属或假单胞菌属的特定微生物中提取的 hydantoinase 基因和载体 DNA。