Ethyl 2-(1-oxopropyl)-2-methyl-5-hexenoate | 114351-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(1-oxopropyl)-2-methyl-5-hexenoate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-2-propanoylhex-5-enoate
• CAS: 114351-60-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HONDMINACMSZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(1-oxopropyl)-2-methyl-5-hexenoate 在 Zn(TMP)₂ 、 zinc dibromide 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 磷酸烯丙基二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以57%的产率得到ethyl 1,3,4-trimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镍催化使酮的羰基脱氢和氧化环烯基化成为可能

  摘要：

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02552
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 、 4-溴-1-丁烯 、 氢化钾 生成 Ethyl 2-(1-oxopropyl)-2-methyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  MOLANDER, GARY A.;KENNY, CARYN, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8236-8246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular reductive coupling reactions promoted by samarium diiodide
  作者：Gary A. Molander、Caryn Kenny

  DOI：10.1021/ja00203a027

  日期：1989.10

  Samarium diiodide is a useful reagent for promoting intramolecular reductive coupling reactions, generating functionalized carbocycles. Ketone-olefin coupling, pinacolic coupling, and other related reductive coupling reactions are accomplished under mild conditions with samarium diiodide. Products are accessed in high yield, and in many cases excellent stereochemical control is achieved at three contiguous

  二碘化钐是促进分子内还原偶联反应、生成功能化碳环的有用试剂。酮-烯烃偶联、频哪醇偶联和其他相关的还原偶联反应是在温和条件下使用二碘化钐完成的。产品以高产率获得，并且在许多情况下在三个相邻的立体中心实现了出色的立体化学控制。讨论了控制这些反应立体化学结果的因素，并概述了机械方面的考虑。
• Stereocontrolled intramolecular ketone-olefin reductive coupling reactions promoted by samarium diiodide
  作者：Gary A. Molander、Caryn Kenny

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96511-0

  日期：1987.1

  The stereocontrolled intramolecular coupling of unsaturated β-ketoesters and β-ketoamides is reported. Good yields of highly substituted β-hydroxycyclopentanecarboxylates are generated in the process, with substantial and predictable stereochemical control at three contiguous stereocenters.

  报道了不饱和β-酮酸酯和β-酮酰胺的立体控制的分子内偶联。在此过程中产生了高收率的高度取代的β-羟基环戊烷羧酸酯，并在三个连续的立体中心进行了大量且可预测的立体化学控制。
• Lanthanides in organic synthesis. 9. Samarium diiodide promoted intramolecular pinacolic coupling reactions
  作者：Gary A. Molander、Caryn Kenny

  DOI：10.1021/jo00244a062

  日期：1988.4
• A new diastereoselective intramolecular electroreductive coupling of unsaturated β-ketoesters and β-ketoamides in ionic liquids at a tin cathode
  作者：Ashok K. Yadav、Meera Manju、Manoj Kumar、Tripti Yadav、Renuka Jain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.076

  日期：2008.9

  The diastereoselective intramolecular electroreductive coupling of several beta-ketoesters and beta-ketoamides has been accomplished at a tin cathode in ionic liquids and isopropanol (9:1). The ionic liquids used are 1-butyl-3-methylimidazolium bromide [BMIM]Br, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [BMIM]BF4, 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate [MOEMIM]CF3COO and 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium mesylate [MOEMIM]Ms. This methodology offers a clean and green process for the synthesis of functionalized carbocycles in good yields with excellent stereochemical control at three stereogenic centres. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MOLANDER, GARY A.;KENNY, CARYN, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8236-8246
  作者：MOLANDER, GARY A.、KENNY, CARYN

  DOI：——

  日期：——