N-氯代苯甲酰胺 | 1821-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氯代苯甲酰胺
• 中文别名: N-氯苯甲酰胺
• 英文名称: N-chlorobenzamide
• CAS: 1821-34-7
• 化学式: C₇H₆ClNO
• 分子量: 155.584
• InChiKey: WMSQJZHVGMMPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代苯甲酰胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到苯基脲
  参考文献：
  名称：

  用于霍夫曼和库尔蒂斯重排的酰胺和醛的统一绿色氧化

  摘要：

  霍夫曼和库尔蒂斯重排已广泛应用于有机合成，并被开发用于医药相关胺/酰胺的工业生产（5-100 kg）。然而，现有的酰胺化学计量有机氧化剂[（二乙酰氧基碘）苯或三氯异氰脲酸用于霍夫曼重排]或羧酸活化剂（二苯基磷酰叠氮化物用于库尔蒂斯重排）对环境不友好且经济上缺乏吸引力。在此，我们报道了酰胺和醛与过酮和卤化物（和NaN 3）的首次绿色氧化，分别生成N-卤代酰胺和酰基叠氮化物，两者重排成常见的异氰酸酯中间体，随后产生稳定的氨基甲酸酯或脲。霍夫曼和库尔蒂斯重排）当被醇或胺捕获时。每次重新安排都有 30 多个示例，证明这种统一的绿色方法非常高效。重要的是，该方法产生无机无毒K 2 SO 4作为唯一的副产物，这比生产化学计量的、有毒的有机碘苯、氯异氰尿酸或二苯基磷酸的现有方法更有优势。值得注意的是，通过这种绿色氧化库尔蒂斯重排，可以从相应的醛有效合成三种尿素基药物和八种手性尿素催化剂。这种用于霍夫曼和

  DOI：

  10.1039/d3gc04355j
• 作为产物：
  描述：

  N-bromobenzamide 在 盐酸 作用下， 生成 N-氯代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Linebarger, American Chemical Journal, 1894, vol. 16, p. 218

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 、 氯乙醛缩二乙醇 在 水 、 N-氯代苯甲酰胺 作用下， 生成 乙酸乙酯 、 氯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Basheer Ahamed, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 3, p. 222 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Protocol for Efficient N-Chlorination of Amides and Carbamates
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Giammario Nieddu

  DOI：10.1055/s-2004-836061

  日期：——

  N-Chlorination of various amides, lactams, and carbamates with very cheap trichloroisocyanuric acid proceeds efficiently under very mild conditions. Excellent results were also observed for the N-chlorination of carbamates of free amino acids.

  各种酰胺、内酰胺和氨基甲酸酯与非常便宜的三氯异氰尿酸在非常温和的条件下有效地进行 N-氯化。对于游离氨基酸的氨基甲酸酯的 N-氯化也观察到了极好的结果。
• [EN] METHODS, PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING CHROMAN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS, PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CHROMANE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2021144814A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  This disclosure describes an economical and scalable method and process to synthesize the Calcium sensing receptor (CaSR) modulating agent 2-methyl-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-yl)benzoic acid, its intermediates and pharmaceutically acceptable salts therefor. Uses of said intermediates for synthesis of compounds which may be intermediates to the synthesis of 2-methyl-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-yl)benzoic acid are also described herein.

  这份披露描述了一种经济且可扩展的方法和过程，用于合成钙感测受体（CaSR）调节剂2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸，及其中间体和药用可接受的盐。还描述了所述中间体用于合成可能是2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸合成中间体的化合物的用途。
• Preparation of Methyl <i>N</i>‐Substituted Carbamates from Amides through <i>N</i>‐Chloroamides
  作者：Gene A. Hiegel、Tyrone J. Hogenauer

  DOI：10.1081/scc-200066695

  日期：2005.8.1

  Abstract Amides are chlorinated on the nitrogen using trichloroisocyanuric acid, and the N‐chloroamides are then rearranged to the corresponding methyl N‐substituted carbamates by sodium methoxide in methanol.

  摘要 酰胺在氮上用三氯异氰尿酸氯化，然后在甲醇中的甲醇钠将 N-氯酰胺重排为相应的 N-取代氨基甲酸甲酯。
• A process for the preparation of omeprazol
  申请人：CENTRO GENESIS PARA LA INVESTIGACION, S.L.

  公开号：EP0484265A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  The process starts by reacting 2,3,5 trimethylpyridine with hydrogen peroxide in the presence of catalysts, giving new reactive ionic species allowing the number of required steps to be substantially reduced. In the final important step, oxidation to omeprazol, there are used new salts of 5-methoxy-2-((3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridine)methylthio)-1H-benzimidazole which, as the oxidation evolves, precipitate the omeprazol. The new oxidation method avoids superoxidations, provide for faster oxidation, high purity and yields of over 90%.

  该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。
• Iodonium Ylides as Carbene Precursors in Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Yuqin Jiang、Pengfei Li、Jie Zhao、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02618

  日期：2020.10.2

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of C–H substrates with iodonium ylides has been realized for the efficient synthesis of diverse cyclic skeletons, where the iodonium ylides have been identified as efficient and outstanding carbene precursors. The reaction systems are applicable to both sp2 and sp3 C–H substrates under mild and redox-neutral conditions. The catalyst loading can be as low as 0.5 mol

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。

表征谱图