2-methoxy-4-nitrophenyl isocyanide | 2008-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-nitrophenyl isocyanide
• 英文别名: 1-Isocyano-2-methoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 2008-62-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD01937388
• 分子量: 178.147
• InChiKey: VDKINYWOFNMGRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-nitrophenyl isocyanide 、 环己酮 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以29%的产率得到1-(1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应合成多功能保护基游离的四氮杂methane甲烷胺

  摘要：

  由于收率低和多副反应，在Ugi反应中使用氨经常会出现问题。在这里，我们报告了在四唑Ugi变体中使用氨，提供了清洁，良好至高收率的反应，尤其是使用酮作为含氧化合物。该反应的范围和局限性以及结构与反应性的关系可通过执行> 85个反应来提供。α-氨基四唑的伯胺成分是用于进一步反应的通用原料。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00189
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 对甲苯磺酸 、 二氯磷酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-methoxy-4-nitrophenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  一种由N-取代的甲酰胺与氯代磷酸盐化合物制备异氰酸酯的新方法

  摘要：

  与氯磷酸的N-取代的甲酰胺的治疗化合物如PhOPOCl 2，EtOPOCl 2中，Me 2 NPOCl 2，和（PHO）2的POCl和叔胺如三乙胺，吡啶，和Ñ，Ñ二异丙基乙胺所产生的相应的以高收率异氰化物。该方法可用于制备各种烷基和芳基异氰酸酯。 异氰化物-异腈-甲酰胺-脱水-二氯磷酸酯-一氯磷酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260211

文献信息

• Multicomponent synthesis of novel amino acid–nucleobase chimeras: a versatile approach to PNA-monomers
  作者：Wolfgang Maison、Imre Schlemminger、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00066-3

  日期：2000.6

  paper describes a multicomponent approach to novel totally protected precursors of PNA-monomers via Ugi 4CC. The obtained bisamides are converted into several partially protected PNA-monomers or derivatives thereof using three different procedures. Methods for hydrolysis are shown to be dependent on the nature of the isocyano component required for Ugi 4CC. Several novel monomers suitable for oligomer

  本文介绍了一种多组分方法，可通过Ugi 4CC对新型完全保护的PNA单体前体进行处理。使用三种不同的方法将获得的双酰胺转化为几种部分保护的PNA单体或其衍生物。已显示水解方法取决于Ugi 4CC所需的异氰基组分的性质。制备了几种适用于低聚物合成的新型单体，证明了该反应序列的高通用性。
• Synthesis of Isonitriles from N-Substituted Formamides Using Triphenylphosphine and Iodine
  作者：Qun-Li Luo、Xia Wang、Qing-Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379111

  日期：——

  alkyl and aryl isocyanides. Treatment of N-substituted formamides with the reagent combination of triphenylphosphine and molecular iodine, in the presence of a tertiary amine, quickly produces the corresponding isocyanides in high yields under ambient conditions. The process employs readily available and low-cost reagents, a convenient synthetic procedure, and mild reaction conditions for the synthesis

  摘要 在叔胺的存在下，用三苯基膦和分子碘的试剂组合处理N-取代的甲酰胺，可在环境条件下快速高产率地生产相应的异氰化物。该方法采用容易获得和低成本的试剂，方便的合成方法和温和的反应条件来合成各种烷基和芳基异氰酸酯。 在叔胺的存在下，用三苯基膦和分子碘的试剂组合处理N-取代的甲酰胺，可在环境条件下快速高产率地生产相应的异氰化物。该方法采用容易获得和低成本的试剂，方便的合成方法和温和的反应条件来合成各种烷基和芳基异氰酸酯。
• FR1384209
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Concise Synthesis of Tetrazole-Ketopiperazines by Two Consecutive Ugi Reactions
  作者：Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Pravin Patil、Kareem Khoury、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201403401

  日期：2015.1

  AbstractA concise route for the synthesis of the novel compound class tetrazole–diketopiperazines was developed. The approach involves the use of two multicomponent reactions: the Ugi tetrazole four‐component reaction (4CR) and the classical intramolecular Ugi 4CR. The tetrazole–diketopiperazines comprise analogs of and are bioisosteric to bioactive diketopiperazines, which thus draws attention for novel bioactive compound design. This scaffold was produced to fill the screening deck of the European lead factory.
• Versatile Protecting-Group Free Tetrazolomethane Amine Synthesis by Ugi Reaction
  作者：Pravin Patil、Michel de Haan、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00189

  日期：2016.3.14

  components. The scope and limitations of this reaction and a structure–reactivity relationship are provided by performing >85 reactions. The primary amine component of the α-amino tetrazole is a versatile starting material for further reactions.

  由于收率低和多副反应，在Ugi反应中使用氨经常会出现问题。在这里，我们报告了在四唑Ugi变体中使用氨，提供了清洁，良好至高收率的反应，尤其是使用酮作为含氧化合物。该反应的范围和局限性以及结构与反应性的关系可通过执行> 85个反应来提供。α-氨基四唑的伯胺成分是用于进一步反应的通用原料。