N-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbothioamide | 216774-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbothioamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioamide
• CAS: 216774-62-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂S
• 分子量: 302.827
• InChiKey: MEOSRHZTVFTCAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氯苯基异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型合成芳族硫脲衍生物及其细胞毒性潜能研究

  摘要：

  通过标准反应由异硫氰酸酯以高收率合成芳族硫脲衍生物。据报道，二硫化碳可以有效地一锅合成伯胺，包括使用T 3 P（丙烷膦酸酐）将二硫代氨基甲酸酯中间体转化为异硫氰酸酯。新合成的化合物显示出优异的发光性能。用不同的人类癌细胞系进行细胞毒性研究显示IC 50N-苯乙基-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-碳硫代酰胺（SCR172）的值介于17至40μM之间。在用SCR172处理的细胞中，Sub G1种群的增加和线粒体去极化的增加是很明显的，这表明它是癌症治疗剂。这提供了用于进一步合成修饰的前导结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4145

文献信息

• Novel synthetic aromatic thiourea derivatives and investigations on their cytotoxic potential efficacy
  作者：Ujjayinee Ray、Franklin John、Sayeesh Pooppadi、Jinu George、Shivangi Sharma、Sathees C Raghavan

  DOI：10.1002/jhet.4145

  日期：2021.1

  Aromatic thiourea derivatives were synthesized by standard reactions from isothiocyanates in high yield. An efficient one‐pot synthesis of primary amine with carbon disulfide involving the intermediate dithiocarbamate conversion using T3P (propane phosphonic anhydride) to isothiocyanate is reported. Newly synthesized compounds showed excellent luminescence property. Cytotoxic investigation with different

  通过标准反应由异硫氰酸酯以高收率合成芳族硫脲衍生物。据报道，二硫化碳可以有效地一锅合成伯胺，包括使用T 3 P（丙烷膦酸酐）将二硫代氨基甲酸酯中间体转化为异硫氰酸酯。新合成的化合物显示出优异的发光性能。用不同的人类癌细胞系进行细胞毒性研究显示IC 50N-苯乙基-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-碳硫代酰胺（SCR172）的值介于17至40μM之间。在用SCR172处理的细胞中，Sub G1种群的增加和线粒体去极化的增加是很明显的，这表明它是癌症治疗剂。这提供了用于进一步合成修饰的前导结构。