O-Benzylstegobiol | 152428-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-Benzylstegobiol
• 英文别名: (2S,3R)-2,3,5-trimethyl-6-[(2S,3S)-3-phenylmethoxypentan-2-yl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 152428-80-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: GGHHEQANXSHUFW-OAOQPFQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Benzylstegobiol 在 palladium dihydroxide 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-dihydro-6-[(1'R)-1'-methyl-2'-oxobutyl]-2,3,5-trimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯化学不对称合成 Stegobinone

  摘要：

  高度立体选择性的不对称硼酸酯化学已被用于将所有三个手性中心安装在高纯度 stegobinone、药店甲虫 Stegobium paniceum 和家具甲虫 Anobium punctatum 的差向不稳定信息素的会聚合成中。通过（二氯甲基）锂与 1,2-二环己基乙烷-1,2-二醇硼酸酯的反应安装不对称中心。合成策略利用常见的（α-氯代烷基）硼酸酯中间体作为两个片段和目标分子所有不对称性的来源。这两个部分通过羟醛缩合连接并转化为 stegobiol，这是 S. pananeum 信息素的次要成分，可能是 stegobinone 的生物遗传前体。Stegobiol 稳定且易于纯化，

  DOI：

  10.1021/ja960345a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-4-methylhexan-3-one 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 O-Benzylstegobiol
  参考文献：
  名称：

  High-precision asymmetric synthesis of stegobiol and stegobinone via boronic esters

  摘要：

  Highly stereoselective boronic ester chemistry has been used to synthesize the drugstore beetle pheromones stegobiol and stegobinone. The convergent route utilizes a single intermediate containing all of the stereogenic centers for both segments of the pheromones, requires only one chromatographic separation, and is the first synthesis to provide pure, crystalline samples.

  DOI：

  10.1021/jo00076a006

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stegobinone via Boronic Ester Chemistry
  作者：Donald S. Matteson、Hon-Wah Man、Oliver C. Ho

  DOI：10.1021/ja960345a

  日期：1996.1.1

  stereoselective asymmetric boronic ester chemistry has been used to install all three chiral centers in a convergent synthesis of highly pure stegobinone, the epimerically labile pheromone of the drugstore beetle, Stegobium paniceum, and the furniture beetle, Anobium punctatum. Asymmetric centers were installed via the reaction of (dichloromethyl)lithium with 1,2-dicyclohexylethane-1,2-diol boronic esters. The

  高度立体选择性的不对称硼酸酯化学已被用于将所有三个手性中心安装在高纯度 stegobinone、药店甲虫 Stegobium paniceum 和家具甲虫 Anobium punctatum 的差向不稳定信息素的会聚合成中。通过（二氯甲基）锂与 1,2-二环己基乙烷-1,2-二醇硼酸酯的反应安装不对称中心。合成策略利用常见的（α-氯代烷基）硼酸酯中间体作为两个片段和目标分子所有不对称性的来源。这两个部分通过羟醛缩合连接并转化为 stegobiol，这是 S. pananeum 信息素的次要成分，可能是 stegobinone 的生物遗传前体。Stegobiol 稳定且易于纯化，
• High-precision asymmetric synthesis of stegobiol and stegobinone via boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Hon Wah Man

  DOI：10.1021/jo00076a006

  日期：1993.11

  Highly stereoselective boronic ester chemistry has been used to synthesize the drugstore beetle pheromones stegobiol and stegobinone. The convergent route utilizes a single intermediate containing all of the stereogenic centers for both segments of the pheromones, requires only one chromatographic separation, and is the first synthesis to provide pure, crystalline samples.