N-((1R,2R)-2-Cyano-cyclopentyl)-butyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-Cyano-cyclopentyl)-butyramide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-cyanocyclopentyl]butanamide
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: FCWLFEXSDXNCPN-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-aminocyclopentanecarbonitrile 、 正丁酸2,2,2-三氟乙酯 在 Burkholderia cepacia lipase PS-C II 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 以0.085 g的产率得到trans-2-aminocyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to the enantiomers of alicyclic β-aminonitriles by using lipase catalysis

  摘要：

  Lipase-catalyzed N-acylations of racemic cis- and trans-2-aminocyclopentane- (and cyclohexane-) carbonitriles with 2,2,2-trifluoethyl butanoate in tert-butyl methyl ether (TBME) and in room-temperature ionic liquids (RTILs) were studied. The racemates were effectively resolved (E > 200) on a preparative scale by lipase PS-C II (lipase from Burkholderia cepacia) in TBME, resulting in two enantiomers in their enantiopure forms at 50% conversion. The reactions in RTILs with Novozym 435 (Candida antarctica lipase B) were slow and proceeded with low enantio selectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.017