N-氯甲酰基-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯 | 173903-15-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氯甲酰基-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯
• 中文别名: [4-(三氟甲氧基)苯基]-N-(氯羰基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-chloroformyl-N-(4-trifluoromethoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: methyl (chlorocarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenylcarbamate；methyl N-carbonochloridoyl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamate
• CAS: 173903-15-6
• 化学式: C₁₀H₇ClF₃NO₄
• 分子量: 297.618
• InChiKey: XMTCQQIMRUZNCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  309.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯甲酰基-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯 、 Methyl 7-Chloro-2,3,4a,5-tetrahydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.8%的产率得到茚虫威
  参考文献：
  名称：

  一种茚虫威杀虫剂的制备方法

  摘要：

  本发明涉及农用杀虫剂茚虫威的制备方法。本发明提供了一种可以避免使用混合溶剂及多相反应的合成方法；用甲苯替代乙酸甲酯、碳酸二甲酯、二乙氧基甲烷等溶剂，避免了混合溶剂的使用，解决了反应溶剂的回用问题，提高了溶剂回收率，降低了生产成本；采用高分散性的加氢催化剂，替代了文献中的水分散催化剂的方式，取消了水的使用，避免了原料N‑氯甲酰基‑N‑[4‑(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的水解，节约了原料，避免了杂质的产生，不但降低了生产成本而且提高了产品的质量，在产品后处理结晶过程中采用了非极性的烷烃类溶剂，进一步提高了产品的收率，优于现有生产工艺，为生产优质茚虫威奠定了良好基础。

  公开号：

  CN107043360B
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-氯甲酰基-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成恶二嗪类杀虫剂茚虫威的新方法

  摘要：

  9-氟烯基甲氧羰基是化学工业中的良好保护基团。在本文中，一种新的合成恶二嗪类杀虫剂茚虫威的方法是使用9-芴基甲氧基羰基作为保护基，并用三光气进行氯甲酰化。9-芴基甲基氯甲酸酯和水合肼的亲核取代反应可以实现9-芴基甲氧基羰基肼的便捷合成。酮-肼交联可制得4a-甲基-2-（9-芴基甲基）-7-氯茚并[1,2e] [1,3,4]草二嗪2,4a（3H，5H）-二羧酸盐反应和环化。三光气的氯甲酰化可制得氨基甲酸-（氯羰基）-[（4-三氟甲氧基）苯基]甲酸酯。最后，9-芴基甲氧基羰基的脱保护和与氨基甲酸-（氯羰基）-[（4-三氟甲氧基）苯基]甲酸酯的缩合可以提供高收率的茚虫威。一种新的合成恶二嗪类杀虫剂茚虫威的新方法是使用9-芴基甲氧基羰基保护基生成9-芴基甲氧基羰基肼，然后通过酮-肼交联反应，环化，脱保护，氯甲酰化和缩合反应以高收率生产。

  DOI：

  10.1002/jhet.2449

文献信息

• N-氯甲酰基-N[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的合成方法
  申请人：湖南国发精细化工科技有限公司

  公开号：CN107986991A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本申请提供一种N‑氯甲酰基‑N[(4‑三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的合成方法，该方法将溶于甲苯的4‑三氟甲氧基苯胺与氯甲酸甲酯在50~110℃反应即可生成N‑[(4‑三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯，无需加入缚酸剂，能有效减少副反应的发生，后续产品质量较好。此外，上述合成方法中采用叔丁醇钠或叔丁醇钾作为活化碱试剂，避免使用反应活性很高的钠氢做活化碱试剂，使生产过程更加安全，极大地降低了事故发生率。
• 一种合成茚虫威中间体氯甲酰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的改进方法
  申请人：山东华阳农药化工集团有限公司

  公开号：CN109704994A

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明公开一种合成茚虫威中间体氯甲酰基[4‑(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的改进方法，涉及农药制备领域；使用光气代替固体光气、双光气，不用考虑固光和双光气高温易分解和光气甲苯溶液高温易瞬间溢出的危险性，同时在催化剂催化下采用反滴浆液的方式，使反应在室温下直接进行，避免使用强腐蚀性氰化钠或稳定性较差的混碱作引发剂，同时，无需严格控制低温反应环境，简化了操作步骤，缩短了反应周期，降低了生产成本；并且可以通过控制光气的通入速度，控制反应进程；同时本发明降低了碳酸钠在反应体系中的质量分数，提高了产物收率。
• 一种氨基氯甲酸甲酯的合成方法
  申请人：安徽广信农化股份有限公司

  公开号：CN112479934A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种氨基氯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤1：一种氨基氯甲酸甲酯中间体的合成；步骤2：一种氨基氯甲酸甲酯粗制品的合成；步骤3：一种氨基氯甲酸甲酯粗制品的洗涤；步骤4：一种氨基氯甲酸甲酯粗制品的浓缩和结晶；步骤5：一种氨基氯甲酸甲酯粗制品的干燥。且本发明采用在较低温度下对三氟甲氧基苯胺和缚酸剂的二甲苯溶剂进行滴加氯甲酸甲酯，无需考虑光气的溢出和安全问题，提高了氯甲酸甲酯的滴加速度，提高了氨基氯甲酸甲酯中间体的收率，从而提高了氨基氯甲酸甲酯的产率；利用光气通入氨基氯甲酸甲酯中间体盐溶液，进行酰化反应获得氨基氯甲酸甲酯，简化了操作步骤，缩短了反应周期，降低了生产成本。
• 一种茚虫威母药的制备方法
  申请人：南通施壮化工有限公司

  公开号：CN107235926A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种茚虫威母药的制备方法，包括以下步骤：以5‑氯茚酮为原料合成：(S)‑ 5‑氯‑2，3‑二氢‑2‑羟基‑1‑氧代‑1H‑茚‑2‑羧酸甲酯；由(S)‑ 5‑氯‑2，3‑二氢‑2‑羟基‑1‑氧代‑1H‑茚‑2‑羧酸甲酯和肼基甲酸苄先缩合后再与二乙氧基甲烷环合成：2‑苯甲氧基羧基‑7‑氯茚并[1,2‑P][1,3,4]噁二嗪‑2,4a‑羧酸甲酯；以对三氟甲氧基苯胺为原料与氯甲酸甲酯,1，2‑二苯基乙二胺为缚酸剂反应生成4‑（三氟甲氧基) 苯基氨基甲酸甲酯再与甲醇钠、固光酰化生成氯甲酰基(4‑三氟甲氧苯基)氨基甲酸甲酯；由2‑苯甲氧基羧基‑7‑氯茚并[1,2‑P][1,3,4]噁二嗪‑2,4a‑羧酸甲酯加氢脱保护基，再与氯甲酰基(4‑三氟甲氧苯基)氨基甲酸甲酯合成茚虫威。本发明的优点是：反应得率高，大大提高了生产效率，所得产品纯度高，且对环境无污染。
• N-氯甲酰基-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的制备方法
  申请人：大连奇凯医药科技有限公司

  公开号：CN109369463A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种N‑氯甲酰基‑N‑[4‑(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的制备方法，属于精细化工领域。一种N‑氯甲酰基‑N‑[4‑(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的制备方法，将碳酸氢钠溶于水后加入对三氟甲氧基苯胺和二氯甲烷，得混合溶液；向混合溶液中滴加氯甲酸甲酯，得到中间体4‑(三氟甲氧基)苯基氨基甲酸甲酯；将中间体与甲苯混合后加入甲醇钠，得反应液I；将三光气溶于甲苯中，得反应液II；将反应液I滴加到反应液II中，既得。本发明所述制备方法采用甲醇钠作为原料，使投料过程更安全，适合工业化生产，而且甲醇钠便宜容易购买，降低了生产成本。