3,4-bis[1-(carboxymethyl)-3-indolyl]-1H-furan-2,5-dione | 867346-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis[1-(carboxymethyl)-3-indolyl]-1H-furan-2,5-dione
• 英文别名: 2-[3-[4-[1-(Carboxymethyl)indol-3-yl]-2,5-dioxofuran-3-yl]indol-1-yl]acetic acid
• CAS: 867346-29-0
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 444.4
• InChiKey: SOPIORZBUKKANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis[1-(carboxymethyl)-3-indolyl]-1H-furan-2,5-dione 在 乙酸铵 作用下， 反应 20.0h， 以45%的产率得到3,4-bis[1-(carboxymethyl)-3-indolyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  羧基官能化双（吲哚基）马来酰亚胺纳米晶 TiO2 薄膜的敏化

  摘要：

  介绍了通过吲哚氮原子的烷基化，用两个羧酸基团官能化的双（吲哚基）马来酰亚胺在半导体表面的固定化，并描述了其合成。化合物3,4-双[1-(羧甲基)-3-吲哚基]-1H-吡咯-2,5-二酮具有强烈的着色性和发射性，酰亚胺部分可以配位可氧化的底物。与在纯乙腈中获得的光谱相比，其在 TiO2 上的吸收和发射光谱发生了显着变化，表明表面通过羧基键合。TiO2表面对敏化剂的荧光几乎完全猝灭，反映了TiO2与染料的高度缔合，电荷注入快，敏化剂与半导体之间的电子耦合良好。记录和比较游离敏化剂和 TiO2 表面结合敏化剂的纳秒瞬态吸收光谱。虽然纯乙腈中的游离发色团显示出在纳秒时间尺度上衰减的瞬态吸收光谱（如发射），但敏化 TiO2 膜的瞬态吸收光谱在 360 nm 处显示一个带，并在微秒时间尺度上衰减。这归因于电荷分离状态的缓慢复合反应。所讨论的特性表明，我们的系统可以被视为开发固定在表面的光催化剂的模型化合物。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500043
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis[1-(ethoxycarbonylmethyl)-3-indolyl]-1H-pyrrole-2,5-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3,4-bis[1-(carboxymethyl)-3-indolyl]-1H-furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  羧基官能化双（吲哚基）马来酰亚胺纳米晶 TiO2 薄膜的敏化

  摘要：

  介绍了通过吲哚氮原子的烷基化，用两个羧酸基团官能化的双（吲哚基）马来酰亚胺在半导体表面的固定化，并描述了其合成。化合物3,4-双[1-(羧甲基)-3-吲哚基]-1H-吡咯-2,5-二酮具有强烈的着色性和发射性，酰亚胺部分可以配位可氧化的底物。与在纯乙腈中获得的光谱相比，其在 TiO2 上的吸收和发射光谱发生了显着变化，表明表面通过羧基键合。TiO2表面对敏化剂的荧光几乎完全猝灭，反映了TiO2与染料的高度缔合，电荷注入快，敏化剂与半导体之间的电子耦合良好。记录和比较游离敏化剂和 TiO2 表面结合敏化剂的纳秒瞬态吸收光谱。虽然纯乙腈中的游离发色团显示出在纳秒时间尺度上衰减的瞬态吸收光谱（如发射），但敏化 TiO2 膜的瞬态吸收光谱在 360 nm 处显示一个带，并在微秒时间尺度上衰减。这归因于电荷分离状态的缓慢复合反应。所讨论的特性表明，我们的系统可以被视为开发固定在表面的光催化剂的模型化合物。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500043

文献信息

• Sensitization of Nanocrystalline TiO2 Films with Carboxy-Functionalized Bis(indolyl)maleimide
  作者：Basak Kükrer Kaletas、Valery N. Kozhevnikov、Mikhail Zimine、René M. Williams、Burkhard König、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/ejoc.200500043

  日期：2005.8

  The quenching of the fluorescence of the sensitizer by the TiO2 surface is almost complete, reflecting the high degree of association between the TiO2 and the dye, fast charge injection and good electronic coupling between the sensitizer and the semiconductor. Nanosecond transient absorption spectra of the free sensitizer and of TiO2 surface bound sensitizer are recorded and compared. While the free

  介绍了通过吲哚氮原子的烷基化，用两个羧酸基团官能化的双（吲哚基）马来酰亚胺在半导体表面的固定化，并描述了其合成。化合物3,4-双[1-(羧甲基)-3-吲哚基]-1H-吡咯-2,5-二酮具有强烈的着色性和发射性，酰亚胺部分可以配位可氧化的底物。与在纯乙腈中获得的光谱相比，其在 TiO2 上的吸收和发射光谱发生了显着变化，表明表面通过羧基键合。TiO2表面对敏化剂的荧光几乎完全猝灭，反映了TiO2与染料的高度缔合，电荷注入快，敏化剂与半导体之间的电子耦合良好。记录和比较游离敏化剂和 TiO2 表面结合敏化剂的纳秒瞬态吸收光谱。虽然纯乙腈中的游离发色团显示出在纳秒时间尺度上衰减的瞬态吸收光谱（如发射），但敏化 TiO2 膜的瞬态吸收光谱在 360 nm 处显示一个带，并在微秒时间尺度上衰减。这归因于电荷分离状态的缓慢复合反应。所讨论的特性表明，我们的系统可以被视为开发固定在表面的光催化剂的模型化合物。(©