synoxazolidinone A | 1253291-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: synoxazolidinone A
• 英文别名: 1-((S)-3-chloro-3-((S)-5-((Z)-3,5-dibromo-4-methoxybenzylidene)-4-oxooxazolidin-2-yl)propyl)guanidine；2-[(3S)-3-chloro-3-[(2S,5Z)-5-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-1,3-oxazolidin-2-yl]propyl]guanidine
• CAS: 1253291-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₇Br₂ClN₄O₃
• 分子量: 496.586
• InChiKey: MAFCLHRCIOQMGL-NBYYAFJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸,[(4-羟丁基)碳亚氨基]双-,双(1,1-二甲基乙基)酯 在 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 114.33h， 生成 synoxazolidinone A
  参考文献：
  名称：

  快速合成4-恶唑烷酮：Synoxazolidinones A和B的全合成

  摘要：

  通过非对映选择性亚胺酰化/环化级联反应完成了海洋天然产物Synoxazolidinone A的五步全合成。还制备了Synoxazolidinone B和一系列类似物，以探索这些4-恶唑烷酮天然产物作为抗菌剂的潜力。这些研究证实了氯取代基对于抗菌活性的重要性，并揭示了对某些细菌菌株同样有效的简化的二氯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402310

文献信息

• A Rapid Synthesis of 4-Oxazolidinones: Total Synthesis of Synoxazolidinones A and B
  作者：Nataliia V. Shymanska、Il Hwan An、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1002/anie.201402310

  日期：2014.5.19

  A five‐step total synthesis of the marine natural product synoxazolidinone A was achieved through a diastereoselective imine acylation/cyclization cascade. Synoxazolidinone B and a series of analogues were also prepared to explore the potential of these 4‐oxazolidinone natural products as antimicrobial agents. These studies confirmed the importance of the chlorine substituent for antimicrobial activity

  通过非对映选择性亚胺酰化/环化级联反应完成了海洋天然产物Synoxazolidinone A的五步全合成。还制备了Synoxazolidinone B和一系列类似物，以探索这些4-恶唑烷酮天然产物作为抗菌剂的潜力。这些研究证实了氯取代基对于抗菌活性的重要性，并揭示了对某些细菌菌株同样有效的简化的二氯衍生物。