(S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(perfluorophenyl)pentan-2-one | 1353741-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(perfluorophenyl)pentan-2-one
• 英文别名: (S)-2,2,2-trifluoro-1-(perfluorophenyl)ethanone；(4S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pentan-2-one
• CAS: 1353741-40-8
• 化学式: C₁₁H₆F₈O₂
• 分子量: 322.155
• InChiKey: HVLSSLZRUXPLAX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  八氟甲基苯基酮 、 丙酮 在 (1R,2R)-1,2-二苯基-2-(哌啶-1-基)乙胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(perfluorophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲基芳族酮与线性脂肪族酮的催化不对称羟醛反应中微调手性二胺配体的结构

  摘要：

  在这项工作中，我们彻底研究了一系列N，N-二取代的手性二胺配体的结构分化对三氟甲基酮和线性脂肪族酮之间催化不对称醛醇缩合反应的影响，以构建手性三氟甲基叔醇。开发了一种高效的由（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的伯叔叔胺配体，该催化剂在对甲苯磺酸的存在下催化反应的产率高达99％，对映选择性高达94％。（TsOH），使用甲苯作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo5022103

文献信息

• Construction of Tertiary Alcohols Bearing Perfluoroalkyl Chains Catalyzed by Prolinamide-Thioureas
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/jo2020104

  日期：2012.1.20

  A systematic study to evaluate the ability of various organocatalysts to catalyze the aldol reaction between acetone and 2,2,2-trifluoromethyl-l-phenylethanone was undertaken. Benchmark organocatalysts failed to catalyze this reaction. However, a prolinamide-thiourea consisting of (S)-prolinamide, (1S,2S)-diphenylethylenediamine, and (S)-ditert butyl aspartate proved to be an efficient catalyst, providing tertiary alcohols as the products of the reaction between ketones and perfluoroalkyl ketones in high to quantitative yields and high enantioselectivities (up 81% ee) at a catalyst loading of 2 mol %.
• Fine-Tuning the Structures of Chiral Diamine Ligands in the Catalytic Asymmetric Aldol Reactions of Trifluoromethyl Aromatic Ketones with Linear Aliphatic Ketones
  作者：Hua Zong、Huayin Huang、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/jo5022103

  日期：2014.12.5

  series of N,N-disubstituted chiral diamine ligands on the catalytic asymmetric aldol reactions between trifluoromethyl ketones and linear aliphatic ketones for the construction of chiral trifluoromethyl tertiary alcohols. A highly efficient primary–tertiary diamine ligand derived from (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine was developed, which catalyzed the reactions with up to 99% yield and up to 94%

  在这项工作中，我们彻底研究了一系列N，N-二取代的手性二胺配体的结构分化对三氟甲基酮和线性脂肪族酮之间催化不对称醛醇缩合反应的影响，以构建手性三氟甲基叔醇。开发了一种高效的由（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的伯叔叔胺配体，该催化剂在对甲苯磺酸的存在下催化反应的产率高达99％，对映选择性高达94％。（TsOH），使用甲苯作为溶剂。