(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(哌啶-1-基)乙胺 | 1262516-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1R,2R)-1,2-二苯基-2-(哌啶-1-基)乙胺
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(piperidin-1-yl)ethanamine；(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanamine
• CAS: 1262516-53-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: ARKAXDRQVKGTDS-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基-2-(哌啶-1-基)乙胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进的3-Vinylindoles和硝基烯烃的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了第一个3-乙烯基吲哚和硝基烯烃的催化不对称Diels-Alder反应。在促进有机催化剂3j中，以中等至良好的产率和高至优异的对映选择性生产了结构多样的1-硝基-氢咔唑。所有这些产物均以单一非对映异构体的形式获得。可以将1-硝基-羟基咔唑化合物对映异构地转化为1-氨基-羟基咔唑衍生物和结构复杂的环稠合的吲哚。通过控制实验和DFT计算研究了可能的过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00104
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-phthaloyl-1,2-diphenylethylenediamine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-二苯基-2-(哌啶-1-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity switch controlled by N,N′-di- or N,N,N′,N′-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamide ligands, structural relatives of thioureas, in catalytic additions of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  We have developed a series of new chiral thiophosphorodiamide ligands derived from (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine, which are the structural relatives of thioureas. An investigation into their catalytic properties in asymmetric additions of diethylzinc to aldehydes has shown that N,N,N',N'-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamides can give (R)-secondary alcohols with up to 98% yield and 98% ee, while N,N'-di-substituted chiral thiophosphorodiamides give (S)-secondary alcohols with up to 99% yield and 97% ee values. The enantioselectivity switch is highly efficient with a broad substrate scope. We have also proposed hypothetical reaction pathways, which result in an enantioselectivity switch. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.014
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 丙酮 在 (1R,2R)-1,2-二苯基-2-(哌啶-1-基)乙胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲基芳族酮与线性脂肪族酮的催化不对称羟醛反应中微调手性二胺配体的结构

  摘要：

  在这项工作中，我们彻底研究了一系列N，N-二取代的手性二胺配体的结构分化对三氟甲基酮和线性脂肪族酮之间催化不对称醛醇缩合反应的影响，以构建手性三氟甲基叔醇。开发了一种高效的由（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的伯叔叔胺配体，该催化剂在对甲苯磺酸的存在下催化反应的产率高达99％，对映选择性高达94％。（TsOH），使用甲苯作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo5022103

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• Bifunctional Squaramide-Catalyzed One-Pot Sequential Michael Addition/Dearomative Bromination: Convenient Access to Optically Active Brominated Pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones with Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Huanxia Wang、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201300460

  日期：2013.8

  organocatalytic asymmetric, one-pot, sequential Michael addition/dearomative bromination reaction of pyrazol-5-ones to nitro olefins and N-bromosuccinimide (NBS) has been developed. Under the catalysis of a chiral bifunctional squaramide, a wide variety of chiral brominated pyrazol-5-one derivatives with contiguous quaternary and tertiary stereocenters was obtained in high yields (up to >99 %) with good

  已经开发了 pyrazol-5-ones 对硝基烯烃和 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的有机催化不对称、一锅、顺序迈克尔加成/脱芳基溴化反应。在手性双功能方酸酰胺的催化下，以高产率（高达 >99%）获得了多种手性溴化 pyrazol-5-one 衍生物，这些衍生物具有连续的四级和三级立体中心，并具有良好到优异的非对映选择性（62:38-99） :1 dr) 和一致的高水平对映选择性（92 至 >99 % ee）。这种实验上简单的过程有助于从容易获得的起始材料开始获得各种对映体富集的、多取代的 pyrazolin-5-one 衍生物、潜在的生物活性分子。
• Asymmetric Azidation under Hydrogen Bonding Phase-Transfer Catalysis: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Jimmy Wang、Matthew A. Horwitz、Alexander B. Dürr、Francesco Ibba、Gabriele Pupo、Yuan Gao、Paolo Ricci、Kirsten E. Christensen、Tejas P. Pathak、Timothy D. W. Claridge、Guy C. Lloyd-Jones、Robert S. Paton、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.1c13434

  日期：2022.3.16

  encouraged us to undertake a detailed study on the application of hydrogen bonding phase-transfer catalysis (HB-PTC) to enantioselective azidation with sodium azide. So far, this phase-transfer manifold has been applied exclusively to insoluble metal alkali fluorides for carbon–fluorine bond formation. Herein, we disclose the asymmetric ring opening of meso aziridinium electrophiles derived from β-chloroamines

  不对称催化叠氮化对于获得对映体富集的含氮分子的重要性增加，但使用廉价叠氮化钠的方法仍然很少。这鼓励我们对氢键相转移催化（HB-PTC）在叠氮化钠对映选择性叠氮化中的应用进行详细研究。到目前为止，这种相转移歧管仅应用于不溶性金属碱金属氟化物以形成碳-氟键。在此，我们公开了在手性双脲催化剂存在下，由 β-氯胺与叠氮化钠衍生的内消旋氮丙啶鎓亲电子试剂的不对称开环。对新型氢键叠氮化物配合物的结构进行了计算分析，在固态通过 X 射线衍射，在溶液相通过1 H 和14 N/ 15 N NMR 光谱。与N-异丙基化的 BINAM 衍生的双脲，叠氮化物以三足方式与所有三个 NH 键末端结合在能量上是有利的，这种排列让人想起相应的动态更刚性的三叉氢键合氟化物络合物。计算分析表明，导致主要对映异构体的最稳定过渡态显示来自叠氮化物阴离子的氢键末端的攻击。所有三个氢键都保持在过渡态；然而，如在不对称 HB-PTC 氟化中所见，亲核试剂和单齿脲之间的
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of <i>o</i>-Amidophenyl Ketones Enabled by 1,2-Diphenylethylenediamine-Derived P,N,N-Ligands with Tertiary Amine Terminus
  作者：Yin-Bo Wan、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02316

  日期：2022.8.12

  A readily available and highly modular class of chiral P,N,N-ligands based on a structurally flexible nonchiral phosphine-amine framework with an optically active 1,2-diphenylethylenediamine unit bearing a tertiary amine terminus as the chiral source have been developed and successfully applied in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-amidophenyl ketones. These tridentate P,N,N-ligands exhibited

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。
• Enantioselectivity switch controlled by N,N′-di- or N,N,N′,N′-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamide ligands, structural relatives of thioureas, in catalytic additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Huifeng Yue、Huayin Huang、Guangling Bian、Hua Zong、Fangling Li、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.014

  日期：2014.1

  We have developed a series of new chiral thiophosphorodiamide ligands derived from (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine, which are the structural relatives of thioureas. An investigation into their catalytic properties in asymmetric additions of diethylzinc to aldehydes has shown that N,N,N',N'-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamides can give (R)-secondary alcohols with up to 98% yield and 98% ee, while N,N'-di-substituted chiral thiophosphorodiamides give (S)-secondary alcohols with up to 99% yield and 97% ee values. The enantioselectivity switch is highly efficient with a broad substrate scope. We have also proposed hypothetical reaction pathways, which result in an enantioselectivity switch. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.