(Z)-4-(3-bromo-4-methoxybenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-(3-bromo-4-methoxybenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (4Z)-4-(3-bromo-4-methoxybenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；(4Z)-4-[(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 371.233
• InChiKey: UGDBBQKBNABSRQ-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲醛 、 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以54%的产率得到(Z)-4-(3-bromo-4-methoxybenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型的细菌糖基转移酶LgtC的非底物样共价抑制剂中的结构-活性关系

  摘要：

  革兰氏阴性黏膜病原体（如脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌）外核中的脂寡糖（LOS）结构含有特征性的糖表位，对细菌的毒力有显着贡献。一个重要的例子是由保留的α-1,4-半乳糖基转移酶LgtC生成的半乳糖苷表位。这些半乳糖苷会掩盖宿主免疫系统中的病原体，并增加其血清抵抗力。因此，人们寻求LgtC的小分子抑制剂作为研究细菌毒力的化学工具，并作为抗毒力药物发现的潜在候选者。我们最近发现了一类新的非底物样LgtC抑制剂。新的抑制剂通过共价作用方式起作用，靶向LgtC活性位点的非催化性半胱氨酸残基。在这里，我们首次描述了这种新型糖基转移酶抑制剂的结构-活性关系。我们已经对抑制动力学进行了详细的分析，以建立非共价结合和相对于总抑制活性共价失活步骤的相对贡献。还评估了所选抑制剂的抗血清抗性菌株流感嗜血杆菌，但没有增强人类血清的杀伤作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.006