(1'S,2'S,3'R)-1-[2'-benzoyloxymethyl-3'-(hydroxymethyl)cyclobutyl]thymine | 207345-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2'S,3'R)-1-[2'-benzoyloxymethyl-3'-(hydroxymethyl)cyclobutyl]thymine
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 207345-02-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: JKYTUDYFTDFKLS-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,3'R)-1-[2'-benzoyloxymethyl-3'-(hydroxymethyl)cyclobutyl]thymine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1'S,2'S,3'R)-1-{2'-hydroxymethyl-3'-[bis(p-methoxyphenyl)phenylmethyloxymethyl]cyclobutyl}thymine 5'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含碳环氧化苦参素的寡核苷酸的合成与杂交性能

  摘要：

  从具有光学活性的环丁烷衍生物合成含有对映体碳环氧etanocins的寡核苷酸，该对映体具有腺嘌呤，胸腺嘧啶，鸟嘌呤和胞嘧啶。使用熔点法，CD光谱法和混合曲线法（乔布图）研究了它们与互补寡核苷酸的杂交特性。具有腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶碱基的人工核苷酸显示出比脱氧核糖核苷酸更容易与核糖核苷酸形成复合物的趋势。这些复合物是由嘌呤和嘧啶以1：2的比例组成的三链体。在高（1 M NaCl）和低盐（0.1 M NaCl）条件下都观察到了这种三链体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00162-9
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3β)-3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>-1,2-cyclobutanedimethanol, dibenzoate ester 在 palladium on activated charcoal Lipase MY 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 352.67h， 生成 (1'S,2'S,3'R)-1-[2'-benzoyloxymethyl-3'-(hydroxymethyl)cyclobutyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  含碳环氧化苦参素的寡核苷酸的合成与杂交性能

  摘要：

  从具有光学活性的环丁烷衍生物合成含有对映体碳环氧etanocins的寡核苷酸，该对映体具有腺嘌呤，胸腺嘧啶，鸟嘌呤和胞嘧啶。使用熔点法，CD光谱法和混合曲线法（乔布图）研究了它们与互补寡核苷酸的杂交特性。具有腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶碱基的人工核苷酸显示出比脱氧核糖核苷酸更容易与核糖核苷酸形成复合物的趋势。这些复合物是由嘌呤和嘧啶以1：2的比例组成的三链体。在高（1 M NaCl）和低盐（0.1 M NaCl）条件下都观察到了这种三链体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00162-9