6-epi-sedacryptine | 1584128-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-epi-sedacryptine
• 英文别名: (2S,3aS,5R,7aS)-5-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-2,4-dimethyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridin-2-ol
• CAS: 1584128-81-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: FDAXNEZUTYNBGI-XAJHFOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-[1-(furan-2-yl)-3-oxobutyl]carbamate 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.25h， 生成 6-epi-sedacryptine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.

  DOI：

  10.1021/ol500633u

文献信息

• Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer
  作者：Ferdi van der Pijl、Robert K. Harmel、Gaston J. J. Richelle、Peter Janssen、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol500633u

  日期：2014.4.4

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.