ethyl 2-cyano-2-furanylpropionate | 77484-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-furanylpropionate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-(2-furyl)propenoate；methyl 2-cyano-3-(2-furanyl)propionate；methyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)propanoate
• CAS: 77484-73-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: YULFSDLXFPQCFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-furanylpropionate 生成 methyl 2-(5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-yl)-3-(furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到ethyl 2-cyano-2-furanylpropionate
  参考文献：
  名称：

  巴西海洋真菌全细胞对 Knoevenagel 加合物的微生物转化：从水介质中去除有机化合物的绿色方法

  摘要：

  在此，我们报告了巴西海洋来源真菌的全细胞在有机化合物（特别是 Knoevenagel 加合物）的生物转化和生物降解中的应用。初步筛选...

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2145556

文献信息

• Inhibitors of human purine nucleoside phosphorylase. Synthesis of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines, a new class of purine nucleoside phosphorylase inhibitors as potentially T-cell selective immunosuppressive agents. Description of 2,6-diamino-3,5-dihydro-7-(3-thienylmethyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one (CI-972)
  作者：Jagadish C. Sircar、Catherine R. Kostlan、Richard B. Gilbertsen、Mary K. Bennett、Mi K. Dong、W. J. Cetenko

  DOI：10.1021/jm00087a015

  日期：1992.5

  Purine nucleoside phosphorylase (PNP) is a purine-metabolizing enzyme in the purine cascade and has been a target for drug design for sometime. A series of potent human PNP inhibitors, pyrrolo[3,2-d]pyrimidines (9-deazaguanines), has been synthesized and evaluated in the enzyme assay and in the cell line assay using MOLT-4 (T-cell) and MGL-8 (B-cell) lymphoblasts for selectivity. One of the compounds

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）是嘌呤级联反应中的嘌呤代谢酶，在一段时间内一直是药物设计的目标。已经合成了一系列有效的人类PNP抑制剂吡咯并[3,2-d]嘧啶（9-脱氮鸟嘌呤），并在酶检测和细胞系检测中使用MOLT-4（T细胞）和MGL- 8（B细胞）淋巴母细胞具有选择性。发现一种化合物2,6-二氨基-3,5-二氢-7-（3-噻吩甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（11c; CI-972）成为Ki = 0.83 microM的PNP的中度有效，竞争性和可逆抑制剂。还发现它对MOLT-4淋巴母细胞具有选择性的细胞毒性（IC50 = 3.0 microM），但对MGL-8淋巴母细胞没有细胞毒性，并进行了进一步评估。化合物11c（CI-972）正在临床中开发。
• One-Step Synthesis of 2-Amino-3-furancarboxylic Acid Derivatives from 2-Furancarbaldehyde
  作者：Peter Šafář、Pavel Čepec、František Považanec、Anna Koreňová、Naďa Prónayová

  DOI：10.1135/cccc19942481

  日期：——

  Reaction of derivatives of 2-furancarbaldehyde or 2-acetylfuran with malononitrile, methyl cyanoacetate or cyanoacetamide in the presence of secondary amines afforded derivatives of 2-amino-3-furancarboxylic acid in 45 - 88% yields.

  2-呋喃甲醛衍生物或2-乙酰基呋喃与丙二酸二腈、氰乙酸甲酯或氰乙酰胺在次级胺存在下反应，产生2-氨基-3-呋喃羧酸衍生物，收率为45%至88%。
• Analogues of pyrrolo[3,2d]pyrimidin-4-ones
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04923872A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  The present invention is novel derivatives of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines and pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The derivatives are inhibitors of purine nucleoside phosphorylase selectively cytotoxic to T-cells but not to B-cells in the presence of 2'-deoxyguanosine and, therefore, are for use in the treatment of autoimmune diseases, gout, psoriasis or rejection of transplantation.

  本发明涉及吡咯并[3,2-d]嘧啶的新型衍生物以及其制药组合物和使用方法。这些衍生物是嘌呤核苷酸磷酸化酶抑制剂，对T细胞具有选择性细胞毒性，但在存在2'-脱氧鸟苷时不对B细胞产生影响，因此适用于治疗自身免疫性疾病、痛风、牛皮癣或移植排斥反应。
• Novel 9-deazaguanines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04988702A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  The present invention is novel derivatives of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines and pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The derivatives are inhibitors of purine nucleoside phosphorylase selectively cytotoxic to T-cells but not to B-cells in the presence of 2'-deoxyguanosine and, therefore, are for use in the treatment of autoimmune diseases, gout, psoriasis or rejection of transplantation.

  本发明涉及吡咯并[3,2-d]嘧啶的新型衍生物及其药物组成物和使用方法。这些衍生物是嘌呤核苷酸磷酸化酶的抑制剂，对T细胞具有选择性细胞毒性，但在存在2'-脱氧鸟苷时不对B细胞产生细胞毒性，因此可用于治疗自身免疫性疾病、痛风、银屑病或移植排斥反应。
• 9-deazaguanines to treat psoriasis
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05061707A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  The present invention is novel derivatives of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines and pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The derivatives are inhibitors of purine nucleoside phosphorylase selectively cytotoxic to T-cells but not to B-cells in the presence of 2'-deoxyguanosine and, therefore, are for use in the treatment of autoimmune diseases, gout, psoriasis or rejection of transplantation.

  本发明涉及吡咯并[3,2-d]嘧啶的新型衍生物，以及其药物组合物和使用方法。这些衍生物是嘌呤核苷酸磷酸酶的抑制剂，对T细胞具有选择性细胞毒性，但在存在2'-脱氧鸟苷时不对B细胞具有细胞毒性，因此可用于治疗自身免疫性疾病、痛风、牛皮癣或移植排斥反应。