2-((2S,3S,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hex-5-enylamino)-ethanol | 308273-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3S,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hex-5-enylamino)-ethanol
• 英文别名: 2-[[(2S,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-enyl]amino]ethanol
• CAS: 308273-83-8
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄
• 分子量: 461.601
• InChiKey: ZSVZMOAUIVHPRO-ULNSLHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hex-5-enylamino)-ethanol 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-N-(2-phenylmethoxyethyl)hex-5-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic prodrugs of 1-deoxynojirimycin derivatives

  摘要：

  We report a new synthesis of Miglitol, and its conversion to a lipophilic prodrug, The same procedure permits the preparation of a prodrug of 1-desoxynojirimycin and probably of other 1-deoxynojirimycin derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01229-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran 、 C.I.酸性橙108 在 sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-((2S,3S,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hex-5-enylamino)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic prodrugs of 1-deoxynojirimycin derivatives

  摘要：

  We report a new synthesis of Miglitol, and its conversion to a lipophilic prodrug, The same procedure permits the preparation of a prodrug of 1-desoxynojirimycin and probably of other 1-deoxynojirimycin derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01229-6

文献信息

• Lipophilic prodrugs of 1-deoxynojirimycin derivatives
  作者：Sandra Fouace、Michel Therisod

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01229-6

  日期：2000.9

  We report a new synthesis of Miglitol, and its conversion to a lipophilic prodrug, The same procedure permits the preparation of a prodrug of 1-desoxynojirimycin and probably of other 1-deoxynojirimycin derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.