1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)benzene | 109335-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 4-(methylsulfinyl)phenylisothiocyanate；1-Isothiocyanato-4-(methanesulfinyl)benzene；1-isothiocyanato-4-methylsulfinylbenzene
• CAS: 109335-70-8
• 化学式: C₈H₇NOS₂
• 分子量: 197.282
• InChiKey: CRFRNTKZDFNFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-Methanesulfinyl-phenyl)-2-methyl-3-[3-(2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-phenyl]-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  具有广谱驱虫活性的6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的异硫脲衍生物。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑（四咪唑）的异硫脲衍生物。该化合物是通过硫脲的S-烷基化制备的，该硫脲是通过胺与6-（3-异硫氰酸根合苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应获得的，或通过异硫氰酸酯与6-（3-氨基苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应 这些衍生物具有比四咪唑更好的活性谱，并且对线虫，和吸虫具有活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00393a028
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基硫代苯基异硫氰酸酯 在 ferric(III) bromide 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The development of an environmentally benign sulfideoxidation procedure and its assessment by green chemistry metrics

  摘要：

  在硫氧化反应中使用不同的铁（III）作为催化剂，可获得极佳的产率和高化学选择性。在铁（III）物种中，最好的是固体 β-环糊精-FeBr3 复合物。在存在异硫氰酸酯等其他基团的情况下，硫氧化反应具有很高的化学选择性。使用绿色化学指标分析这些反应时，获得了良好的结果。

  DOI：

  10.1039/b815986f

文献信息

• Differentiating Antiproliferative and Chemopreventive Modes of Activity for Electron-Deficient Aryl Isothiocyanates against Human MCF-7 Cells
  作者：Ruthellen H. Anderson、Cody J. Lensing、Benjamin J. Forred、Michael W. Amolins、Cassandra L. Aegerter、Peter F. Vitiello、Jared R. Mays

  DOI：10.1002/cmdc.201800348

  日期：2018.8.20

  cancer cells, and 2) alter cellular transcriptional profiles. This study describes the preparation of a library of non‐natural aryl ITCs and the development of a bifurcated screening approach to evaluate the dose‐ and time‐dependence on antiproliferative and chemopreventive properties against human MCF‐7 breast cancer cells. Antiproliferative effects were evaluated using a commercial MTS cell viability

  食用芸苔属蔬菜通过有机异硫氰酸酯（ITC）（芥子油苷次生代谢物酶水解的产物）提供有益效果。ITC l-萝卜硫素 ( l -SFN) 是西兰花中的主要成分，具有多种抗癌作用。虽然l -SFN等 ITC 的抗癌特性已得到广泛研究，并且l -SFN 已成为多项人体临床试验的主题，但这项工作的范围在很大程度上仅限于自然界中发现的衍生物。先前的研究表明，ITC 的结构变化可能导致化合物功效显着差异：1) 抑制癌细胞生长，2) 改变细胞转录谱。本研究描述了非天然芳基 ITC 库的制备以及分叉筛选方法的开发，以评估针对人 MCF-7 乳腺癌细胞的抗增殖和化学预防特性的剂量和时间依赖性。使用商业 MTS 细胞活力测定来评估抗增殖作用。使用抗氧化反应元件（ARE）促进的荧光素酶报告基因测定评估化学预防特性。本研究的结果确定了 1) 几个关键的结构-活性关系和 2) 用于持续开发的主要 ITC。
• Mechanism of the Selective Sulfide Oxidation Promoted by HNO₃/FeBr₃
  作者：Claudio O. Kinen、Laura I. Rossi、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1021/jo9015248

  日期：2009.9.18

  The oxidation of aryl methyl sulfides containing electron withdrawing and electron donating groups (p-NO2, p-CHO, p-NCS, p-Br, H, p-CH3, p-OCH3) was carried out in homogeneous solution in acetonitrile in the presence of catalytic amounts of HNO3 and FeBr3. The FeBr3 is required for the reaction to proceed for Compounds with strongly electron withdrawing groups (p-NO2 and p-CHO) but is not necessary in the case of all the other compounds, although in the latter cases the yield decreases considerably. The rate of the reaction was measured as a function of substrate, FeBr3 and HNO3 concentration. From the experimental data a mechanism is suggested where there are two reaction pathways, one involving the formation of a ternary complex between the substrate, FeBr3 and NO3- and one involving a complex formed between the sulfide and the HNO3. From these complexes HNO2 is generated, which then combines with HNO3 to yield N2O4, initiating a catalytic cycle where the sulfide is oxidized and O-2 from the air is stoichiometrically consumed.
• BREWER, MALCOLM D.;DORGAN, RODERICK J. J.;MANGER, BRIAN R.;MAMALIS, PATRI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1848-1853
  作者：BREWER, MALCOLM D.、DORGAN, RODERICK J. J.、MANGER, BRIAN R.、MAMALIS, PATRI+

  DOI：——

  日期：——
• Isothiourea derivatives of 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole with broad-spectrum anthelmintic activity
  作者：Malcolm D. Brewer、Roderick J. J. Dorgan、Brian R. Manger、Patrick Mamalis、Richard A. B. Webster

  DOI：10.1021/jm00393a028

  日期：1987.10

  isothiourea derivatives of 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole (tetramisole) is described. The compounds are prepared by the S-alkylation of the thioureas that were obtained either by the reaction of an amine with 6-(3-isothiocyanatophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b] thiazole or by the reaction of an isothiocyanate with 6-(3-aminophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole. These

  描述了一系列6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑（四咪唑）的异硫脲衍生物。该化合物是通过硫脲的S-烷基化制备的，该硫脲是通过胺与6-（3-异硫氰酸根合苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应获得的，或通过异硫氰酸酯与6-（3-氨基苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应 这些衍生物具有比四咪唑更好的活性谱，并且对线虫，和吸虫具有活性。讨论了构效关系。
• The development of an environmentally benign sulfideoxidation procedure and its assessment by green chemistry metrics
  作者：Claudio Omar Kinen、Laura Isabel Rossi、Rita Hoyos de Rossi

  DOI：10.1039/b815986f

  日期：——

  Different Iron (III) species were used as catalysts in sulfoxidation reactions giving excellent yields and high chemoselectivity. Among the iron (III) species, the best one was a solid β-cyclodextrin-FeBr3 complex. Sulfoxidation takes place with high chemoselectivity in the presence of other groups such as isothiocyanate. Good results were obtained when these reactions were analyzed using green chemistry metrics.

  在硫氧化反应中使用不同的铁（III）作为催化剂，可获得极佳的产率和高化学选择性。在铁（III）物种中，最好的是固体 β-环糊精-FeBr3 复合物。在存在异硫氰酸酯等其他基团的情况下，硫氧化反应具有很高的化学选择性。使用绿色化学指标分析这些反应时，获得了良好的结果。