N-烯丙基-2-溴苯酰胺 | 88229-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-2-溴苯酰胺
• 英文名称: N-allyl-2-bromo-benzamide
• 英文别名: N-allyl 2-bromobenzamide；N-allyl-2-bromobenzamide；2-bromo-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 88229-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00157760
• 分子量: 240.099
• InChiKey: VPPCKVGSJHMNDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-2-溴苯酰胺 在 4-碘甲苯 、 氟化氢吡啶 、 Selectfluor 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到2-(2-bromophenyl)-5-(fluoromethyl)-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过I（I）/ I（III）催化进行氟环化：制备氟化恶唑啉的简捷途径。

  摘要：

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.88
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-烯丙基-2-溴苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted copper-free Sonogashira coupling/5-exo-dig cycloisomerization domino reaction: access to 3-(phenylmethylene)isoindolin-1-ones and related heterocycles

  摘要：

  An efficient microwave assisted one-pot synthesis of substituted 3-(phenylmethylene)isoindolin-1-ones is reported via a copper-free Sonogashira coupling and a regioselective 5-exo-dig cycloisomerization. This domino reaction was also extended to other related heterocycles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.070

文献信息

• Chromium-Catalyzed Asymmetric Dearomatization–Addition Reactions of Halomethyloxazoles and Indoles
  作者：Wei-Min He、Guozhu Zhang、Zheng Wang、Hongtao Ji、Yang Xiong

  DOI：10.1055/s-0037-1609753

  日期：2018.12

  dearomatization–addition reaction of halo­methyloxazoles and halomethylindoles with aldehydes is realized in the presence of a carbazole-based bisoxazoline CrCl2 complex to afford the corresponding enantioenriched, hydroxylated oxazoline and indoline products. The observed excellent chemo-, regio-, diastereo- and enantioselectivities are notable advantages of this protocol. The strategy established in this study

  摘要 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。
• Silver-Promoted Synthesis of 5-[(Pentafluorosulfanyl)methyl]-2-oxazolines
  作者：Audrey Gilbert、Xavier Bertrand、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03170

  日期：2018.11.16

  The synthesis of 5-[(pentafluorosulfanyl)methyl]-2-oxazolines is reported. The use of a silver promoter allows the intramolecular cyclization of N-[2-chloro-3-(pentafluorosulfanyl)propyl]amide to occur without elimination of the chlorine atom, a reaction pathway typically observed for β-chloro-SF5-alkyl compounds. The products, potentially valuable SF5-containing heterocycles, are obtained in up to

  报道了5-[（五氟硫烷基）甲基] -2-恶唑啉的合成。使用银助催化剂可在不消除氯原子的情况下发生N- [2-氯-3-（五氟硫烷基）丙基]酰胺的分子内环化反应，该反应途径通常是针对β-氯-SF 5-烷基化合物观察到的反应途径。以高达97％的产率获得了产物，其为潜在有价值的含SF 5的杂环。
• Observations on the intramolecular Heck reactions of aromatic chlorides using palladium/imidazolium salts
  作者：Stephen Caddick、William Kofie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02340-7

  日期：2002.12

  The intramolecular Heck reaction of aromatic amines and ethers using palladium/imidazolium salts is described. The use of tetra-n-butylammonium halide salts facilitates the reactivity of aromatic chlorides. An unexpected and novel palladium-mediated cyclisation is also described leading to the formation of a tricyclic adduct.

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。
• Catalytic Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Satoshi Mizuta、Stefan Verhoog、Keary M. Engle、Tanatorn Khotavivattana、Miriam O’Duill、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Maurice Médebielle、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ja401022x

  日期：2013.2.20

  A visible-light-mediated hydrotrifluoromethylation of unactivated alkenes that uses the Umemoto reagent as the CF(3) source and MeOH as the reductant is disclosed. This effective transformation operates at room temperature in the presence of 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2); the process is characterized by its operational simplicity and functional group tolerance.

  公开了使用 Umemoto 试剂作为 CF(3) 源和 MeOH 作为还原剂的未活化烯烃的可见光介导的氢三氟甲基化。这种有效的转变在室温下在 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2) 存在下进行；该过程的特点是其操作简单和官能团耐受性。
• Electrochemical oxidative cyclization of <i>N</i>-allylcarboxamides: efficient synthesis of halogenated oxazolines
  作者：Yanyang He、Yanzhao Yin、Chenwei Liu、Xiao-Feng Wu、Zhiping Yin

  DOI：10.1039/d1nj04819h

  日期：——

  reported an efficient and sustainable intramolecular electrochemical cyclization of N-allylcarboxamides for the synthesis of various halogenated oxazolines. This method was conducted in a simple undivided cell by employing lithium halogen salts as redox media and halogen sources. A wide range of oxazolines, including five- and six-membered heterocycles, and iodo-, bromo-, and chloro-methyl oxazolines were

  在此，我们报道了一种有效且可持续的N-烯丙基甲酰胺分子内电化学环化，用于合成各种卤代恶唑啉。该方法是在一个简单的未分隔的电池中进行的，使用锂卤盐作为氧化还原介质和卤素源。在室温下以中等至良好的产率构建了多种恶唑啉，包括五元和六元杂环以及碘、溴和氯甲基恶唑啉。值得注意的是，这种电化学氧化环化避免了使用外部氧化剂。