3,5-diphenyl-2-isoxazoline N-oxide | 1262135-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-isoxazoline N-oxide
• 英文别名: 3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazole-2-oxide；2-Oxido-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium
• CAS: 1262135-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WBFPDUGTGAOZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-2-isoxazoline N-oxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  铜介导的烯烃与α-硝基苄基溴的自由基自由基合成2-异恶唑啉N-氧化物。

  摘要：

  已经开发了用α-硝基苄基溴进行的铜介导的烯烃的[3 + 2]环化反应。简单地通过铜盐促进反应，以产生具有完美区域选择性的相应的2-异恶唑啉N-氧化物。本方法可以在温和的条件下进行，得到各种各样的2-异恶唑啉N-氧化物。所获得的产物可以容易地转化为相关的杂环，例如2-异恶唑啉和异恶唑。提出了由单电子从亚硝酸盐转移至铜盐引发的自由基-极性交叉途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02781
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 吡啶 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-diphenyl-2-isoxazoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）介导的氧化性N-O偶联合成异恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。

  DOI：

  10.1021/jo1018393

文献信息

• Synthesis of 2-Isoxazoline <i>N</i>-Oxides by Copper-Mediated Radical Annulation of Alkenes with α-Nitrobenzyl Bromides
  作者：Masayuki Iwasaki、Yuichi Ikemoto、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02781

  日期：2020.10.2

  reaction is promoted simply by a copper salt to produce the corresponding 2-isoxazoline N-oxides with perfect regioselectivity. The present method can be conducted under mild conditions, affording a diverse array of 2-isoxazoline N-oxides. The obtained products can readily be converted to the related heterocycles such as 2-isoxazoline and isoxazole. A radical-polar crossover pathway initiated by single-electron

  已经开发了用α-硝基苄基溴进行的铜介导的烯烃的[3 + 2]环化反应。简单地通过铜盐促进反应，以产生具有完美区域选择性的相应的2-异恶唑啉N-氧化物。本方法可以在温和的条件下进行，得到各种各样的2-异恶唑啉N-氧化物。所获得的产物可以容易地转化为相关的杂环，例如2-异恶唑啉和异恶唑。提出了由单电子从亚硝酸盐转移至铜盐引发的自由基-极性交叉途径。
• Synthesis of Isoxazoline <i>N</i>-Oxides via [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB)-Mediated Oxidative N−O Coupling
  作者：Mustafa J. Raihan、Veerababurao Kavala、Pateliya Mujjamil Habib、Qiao-Zhi Guan、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo1018393

  日期：2011.1.21

  An HTIB mediated oxidative N−O coupling strategy for the synthesis of some isoxazoline N-oxide derivatives from β-hydroxyketoximes is described, along with a comparative study of the efficiency of N−O coupling in two different solvents. A plausible mechanism for the conversion is proposed.

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。