2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxy-naphthalene | 908338-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxy-naphthalene
• 英文别名: Tert-butyl-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl]methoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalen-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 908338-91-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₇Si₂
• 分子量: 566.883
• InChiKey: CRVOFKYHOOFRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxy-naphthalene 在 镍 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 硼酸 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 4-(2-benzyloxy-phenyl)-4-hydroxy-1-(3-hydroxy-1,4,5,6,8-pentamethoxy-naphthalen-2-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氧杂-3,10-二硅杂十二碳-6-炔,2,2,3,3,10,10,11,11-八甲基- 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,4,5,6,8-pentamethoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  分四步合成邻二甲苯的等效物：Dötz苯甲环化，去甲硅烷基化，溴脱羟基和磺化生成。氧化线性稠合多环芳烃的简便方法

  摘要：

  已经报道了通过环加成法合成高氧合多环芳族化合物的新途径。该策略涉及Dötz苯环和Diels-Alder反应作为关键步骤。此处所需的萘合成子是通过芳族铬卡宾配合物和对称内部炔烃之间的Dötz苯并环生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.047

文献信息

• Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization
  作者：Stephen P. Waters、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol061112j

  日期：2006.7.1

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.
• A four-step route to synthetic equivalents of ortho-xylylenes: Dötz benzannulation, desilylation, bromo-dehydroxylation, and sultine formation. A concise approach to oxygenated linearly fused polycyclic aromatics
  作者：Sambasivarao Kotha、Vikas R. Aswar、Amarender Manchoju

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.047

  日期：2016.5

  A new route has been reported for the synthesis of densely oxygenated polycyclic aromatic compounds via cycloaddition approach. This strategy involves the Dötz benzannulation and Diels-Alder reaction as key steps. Naphthalene synthons required here were generated by Dötz benzannulation between aryl chromium carbene complexes and symmetrical internal alkyne.

  已经报道了通过环加成法合成高氧合多环芳族化合物的新途径。该策略涉及Dötz苯环和Diels-Alder反应作为关键步骤。此处所需的萘合成子是通过芳族铬卡宾配合物和对称内部炔烃之间的Dötz苯并环生成的。