2,3,5,5-Tetramethyl-1,1,4-trioxo-1λ⁶-thiazolidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 192075-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,5-Tetramethyl-1,1,4-trioxo-1λ⁶-thiazolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,3,5,5-tetramethyl-1,1,4-trioxo-1,3-thiazolidine-2-carboxylate
• CAS: 192075-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 263.315
• InChiKey: SGAHOQNDCGTDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,5-Tetramethyl-1,1,4-trioxo-1λ⁶-thiazolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,5,5-Tetramethyl-1,1,4-trioxo-1λ⁶-thiazolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质与反应：N-取代的4,4-二甲基-1,2-噻唑烷-3-一1,1-二氧化物的合成及新的碱催化重排噻唑烷酮-4-一1,1-二氧化物†

  摘要：

  3-氧代-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物2的烷基化产生N-烷基化的3-氧代-β-sultams3a -i。用NaOH或NH 3溶剂分解选择性地打开NS键，从而分别形成磺酸盐羧酰胺4和磺酰胺基羧酰胺7。此外，制备了迄今未知的类型5的化合物，其代表带有二酰基化的磺化N原子的应变四元环。根据反应条件，通过碱催化反应将3b-d和3g重排为取代的4-氧噻唑烷1,1-二氧化物9或10。通过光谱方法阐明了结构，并通过晶体结构分析确定了结构，并提出了一种可能的形成方法。此外，还报道了一些副反应和转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800305
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (4,4-Dimethyl-1,1,3-trioxo-1λ⁶-[1,2]thiazetidin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2,3,5,5-Tetramethyl-1,1,4-trioxo-1λ⁶-thiazolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质与反应：N-取代的4,4-二甲基-1,2-噻唑烷-3-一1,1-二氧化物的合成及新的碱催化重排噻唑烷酮-4-一1,1-二氧化物†

  摘要：

  3-氧代-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物2的烷基化产生N-烷基化的3-氧代-β-sultams3a -i。用NaOH或NH 3溶剂分解选择性地打开NS键，从而分别形成磺酸盐羧酰胺4和磺酰胺基羧酰胺7。此外，制备了迄今未知的类型5的化合物，其代表带有二酰基化的磺化N原子的应变四元环。根据反应条件，通过碱催化反应将3b-d和3g重排为取代的4-氧噻唑烷1,1-二氧化物9或10。通过光谱方法阐明了结构，并通过晶体结构分析确定了结构，并提出了一种可能的形成方法。此外，还报道了一些副反应和转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800305

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Synthesis ofN-Substituted 4,4-dimethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxides, and a new base-catalyzed rearrangement to thiazolidin-4-one 1,1-dioxides
  作者：Dietmar Glasl、Hans-Hartwig Otto、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19970800305

  日期：1997.5.12

  diacylated, sulfonated N-atom. Depending upon the reaction conditions, 3b-d and 3g are rearranged by base-catalyzed reactions into the substituted 4-oxothiazolidine 1,1-dioxides 9 or 10. Structures are elucidated by spectroscopic methods, established by crystal-structure analyses, and a possible way of formation is proposed. Furthermore, some side reactions and transformations are reported.

  3-氧代-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物2的烷基化产生N-烷基化的3-氧代-β-sultams3a -i。用NaOH或NH 3溶剂分解选择性地打开NS键，从而分别形成磺酸盐羧酰胺4和磺酰胺基羧酰胺7。此外，制备了迄今未知的类型5的化合物，其代表带有二酰基化的磺化N原子的应变四元环。根据反应条件，通过碱催化反应将3b-d和3g重排为取代的4-氧噻唑烷1,1-二氧化物9或10。通过光谱方法阐明了结构，并通过晶体结构分析确定了结构，并提出了一种可能的形成方法。此外，还报道了一些副反应和转化。