N-(2-Hydroxy-propyl)-4-nitro-benzenesulfonamide | 18226-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-propyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxypropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 18226-09-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD00451510
• 分子量: 260.271
• InChiKey: VUHUHCNGEHTIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-propyl)-4-nitro-benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-((4-nitrophenyl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟烷基）-对硝基苯磺酰胺脱磺双微笑的动力学

  摘要：

  对于形成的机构支承Ñ（2-羟乙基） - - p -nitroanilines通过碱催化的脱磺化ñ - （2-羟乙基） - p -nitrobenzenesulphonamides已经通过动力学调查获得。还研究了在氮上带有烷基和芳基取代基或羟基上的C-烷基取代基α-或β-的衍生物。取代基对（i）磺酰胺基团被相邻羟基的分子内芳族置换和（ii）中间体2-（p的重排）的速率和碱基依赖性的影响已经确定了该双Smiles的重排序列的-硝基苯氧基）烷基胺。中间氨基醚是首次在光谱上检测到，在某些情况下已被分离出来。

  DOI：

  10.1039/p29760001741
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇胺 、 对硝基苯磺酰氯 生成 N-(2-Hydroxy-propyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟烷基）-对硝基苯磺酰胺脱磺双微笑的动力学

  摘要：

  对于形成的机构支承Ñ（2-羟乙基） - - p -nitroanilines通过碱催化的脱磺化ñ - （2-羟乙基） - p -nitrobenzenesulphonamides已经通过动力学调查获得。还研究了在氮上带有烷基和芳基取代基或羟基上的C-烷基取代基α-或β-的衍生物。取代基对（i）磺酰胺基团被相邻羟基的分子内芳族置换和（ii）中间体2-（p的重排）的速率和碱基依赖性的影响已经确定了该双Smiles的重排序列的-硝基苯氧基）烷基胺。中间氨基醚是首次在光谱上检测到，在某些情况下已被分离出来。

  DOI：

  10.1039/p29760001741

文献信息

• Kleb,K.G., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 284 - 285
  作者：Kleb,K.G.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of desulphonative double Smiles' rearrangement of N-(2-hydroxyalkyl)-p-nitrobenzenesulphonamides
  作者：Anthony C. Knipe、Joseph Lound-Keast

  DOI：10.1039/p29760001741

  日期：——

  intramolecular aromatic displacement of the sulphonamide group by the neighbouring hydroxy-group and (ii) rearrangement of the intermediate 2-(p-nitrophenoxy)alkylamine have been determined for this double Smiles' rearrangement sequence. Intermediate aminoethers have been detected spectroscopically for the first time and have in some cases been isolated.

  对于形成的机构支承Ñ（2-羟乙基） - - p -nitroanilines通过碱催化的脱磺化ñ - （2-羟乙基） - p -nitrobenzenesulphonamides已经通过动力学调查获得。还研究了在氮上带有烷基和芳基取代基或羟基上的C-烷基取代基α-或β-的衍生物。取代基对（i）磺酰胺基团被相邻羟基的分子内芳族置换和（ii）中间体2-（p的重排）的速率和碱基依赖性的影响已经确定了该双Smiles的重排序列的-硝基苯氧基）烷基胺。中间氨基醚是首次在光谱上检测到，在某些情况下已被分离出来。