3-methoxy-N,N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)aniline | 820233-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N,N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: Benzenamine, 3-methoxy-N,N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-
• CAS: 820233-01-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: PKTJVWZFPTVCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 3-二甲基氨基苯甲醚 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 (Z)-4,6-dichloro-2-(4,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one 1-oxide 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 3-methoxy-N,N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  半硫靛基分子马达对有机催化的超分子继电器控制

  摘要：

  将分子马达或开关等单个分子组件集成到更大的元功能系统中代表了当前分子机器研究前沿的挑战。在这里，我们提出了一种模块化超分子方法，将基于半硫靛的分子马达的光致几何变化转化为化学反应的催化效率。使用马达的内在化学性质来识别不同的氢键有机催化剂，在光异构化时实现了 10 倍以上的结合亲和力调制。这种亲和力的变化随后被有效地转化为对有机催化剂催化能力的控制，而不受电机的直接干扰。例如，硝基苯乙烯和 3-甲氧基-二甲基苯胺之间的有机催化迈克尔加成反应通过可见光照射原位调节。因此，在多组分化学系统中建立了通过半硫靛分子马达的开关能力对催化过程的动态和可逆远程控制。这种方法的高内在模块化表现出进一步的优势，例如，易于调整条件或催化剂和反应的容易交换。这些结果代表了进入由分子机器以完全动态方式调节的综合化学网络的第一步。在多组分化学系统中建立了通过半硫靛蓝分子马达的开关能力对催化过程的动态和可逆远程控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09519

文献信息

• Cooperative Hydrogen-Bonding Effects in Silanediol Catalysis
  作者：Ngon T. Tran、Sean O. Wilson、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol202971m

  日期：2012.1.6

  cooperative hydrogen-bonding effects and SiOH-acidification is described for silanediol catalysis. NMR binding, X-ray, and computational studies provide support for a unique dimer resulting from silanediol self-recognition. The significance of this cooperative hydrogen-bonding is demonstrated using novel fluorinated silanediol catalysts for the addition of indoles and N,N-dimethyl-m-anisidine to trans-β-nitrostyrene

  氢键协同作用和SiOH酸化的重要性在硅烷二醇催化中得到了描述。NMR结合，X射线和计算研究为硅烷二醇自识别产生的独特二聚体提供了支持。此合作氢键的意义使用新颖的氟化硅烷二醇催化剂加入吲哚和证明N，N-二甲基米-anisidine到反式- β硝基苯乙烯。
• H-Bonding Organocatalysed Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Systems with Nitroolefins
  作者：Raquel P. Herrera、Alfredo Ricci、Gabriella Dessole

  DOI：10.1055/s-2004-832844

  日期：——

  Catalytic amounts (10 mol%) of bis-arylureas and -thioureas promote the Friedel-Crafts alkylation with nitroolefins of aromatic and heteroaromatic N-containing derivatives. A sizeable improvement of the yields is noticed on running the reactions in the absence of solvent. When applied to indoles this protocol provides in good to excellent yields and with high selectivity the corresponding Michael adducts

  双芳基脲和硫脲的催化量 (10 mol%) 促进了与芳香族和杂芳香族含 N 衍生物的硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化。在不存在溶剂的情况下进行反应时，注意到产率有相当大的提高。当应用于吲哚时，该协议提供了良好的产率和高选择性的相应迈克尔加合物。将无溶剂反应条件与微波 (MW) 辐射相结合，可以实现 3-甲基吲哚 2 位的烷基化。
• 2-Aminopyridinium Ions Activate Nitroalkenes through Hydrogen Bonding
  作者：Norito Takenaka、Robindro Singh Sarangthem、Sreehari Kumar Seerla

  DOI：10.1021/ol071032v

  日期：2007.7.1

  2-Aminopyridinium ions were found to activate nitroalkenes toward conjugate addition of heteroaromatic compounds with low catalyst loadings and the Diels-Alder reaction with the periselectivity opposite to that observed with metal Lewis acids, raising the possibility that a 2-aminopyridinium core might be a promising catalaphore for the asymmetric catalyst design.
• Supramolecular Relay-Control of Organocatalysis with a Hemithioindigo-Based Molecular Motor
  作者：Kerstin Grill、Henry Dube

  DOI：10.1021/jacs.0c09519

  日期：2020.11.11

  Integration of individual molecular components such as molecular motors or switches into larger meta-functional systems represents a current challenge at the forefront of molecular machine research. Here we present a modular supramolecular approach to relay the photoinduced geometry changes of a hemithioindigo based molecular motor into catalytic efficiency of a chemical reaction. Using the intrinsic chemical

  将分子马达或开关等单个分子组件集成到更大的元功能系统中代表了当前分子机器研究前沿的挑战。在这里，我们提出了一种模块化超分子方法，将基于半硫靛的分子马达的光致几何变化转化为化学反应的催化效率。使用马达的内在化学性质来识别不同的氢键有机催化剂，在光异构化时实现了 10 倍以上的结合亲和力调制。这种亲和力的变化随后被有效地转化为对有机催化剂催化能力的控制，而不受电机的直接干扰。例如，硝基苯乙烯和 3-甲氧基-二甲基苯胺之间的有机催化迈克尔加成反应通过可见光照射原位调节。因此，在多组分化学系统中建立了通过半硫靛分子马达的开关能力对催化过程的动态和可逆远程控制。这种方法的高内在模块化表现出进一步的优势，例如，易于调整条件或催化剂和反应的容易交换。这些结果代表了进入由分子机器以完全动态方式调节的综合化学网络的第一步。在多组分化学系统中建立了通过半硫靛蓝分子马达的开关能力对催化过程的动态和可逆远程控制。