α-(o-azido)benzylamino-γ-butyrolactone | 166451-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(o-azido)benzylamino-γ-butyrolactone
• CAS: 166451-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃
• 分子量: 246.225
• InChiKey: OWFILMMJEAKSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(o-azido)benzylamino-γ-butyrolactone 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-pentahydro-3-(2-hydroxyethyl)-<1,4>-benzodiazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯的合成[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮经由分子内氮杂Wittig反应。抗生素DC-81的合成

  摘要：

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00222-t
• 作为产物：
  描述：

  o-azidobenzoyl chloride 、 α-氨基-γ-丁内酯氢溴酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到α-(o-azido)benzylamino-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  吡咯的合成[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮经由分子内氮杂Wittig反应。抗生素DC-81的合成

  摘要：

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00222-t

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via an Intramolecular Aza-Wittig reaction. Synthesis of the antibiotic DC-81
  作者：Pedro Molina、Isidora Díaz、Alberto Tárraga

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00222-t

  日期：1995.5

  A new and efficient synthesis of the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine ring system has been carried out using, as a key step, an intramolecular aza Wittig reaction of the appropriately substituted N-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes. The parent unsubstituted PBD 4 and the natural product DC-81 have been prepared in the imine form in good overall yields.

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。