(+/-)-9-<1,1-(Ethylenedioxy)ethyl>-7,9,12-trihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione | 114752-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+/-)-9-<1,1-(Ethylenedioxy)ethyl>-7,9,12-trihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione
• 英文别名: 14,17,21-Trihydroxy-10-methyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-10-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),3(11),4,6,8,13,15(20)-heptaene-2,12-dione
• CAS: 114752-57-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₇
• 分子量: 449.46
• InChiKey: MGUJWAGJJZJYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-<1,1-(Ethylenedioxy)ethyl>-7,9,12-trihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到(9RS,11RS)-9-Acetyl-7,9,11,12-tetrahydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环吲哚类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.585
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7,9,12-Trihydroxy-5-methyl-9-(trimethylsilyl)ethynyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione 在 对甲苯磺酸 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-9-<1,1-(Ethylenedioxy)ethyl>-7,9,12-trihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环吲哚类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.585

文献信息

• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SASHO, MANABU;FUJII, YUJI;SEKIHACHI, JU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 585-589
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SASHO, MANABU、FUJII, YUJI、SEKIHACHI, JU+

  DOI：——

  日期：——