N-烯丙基甘氨酸盐酸盐 | 3182-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙基甘氨酸盐酸盐
• 英文名称: N-allylglycine hydrochloride
• 英文别名: 2-(Allylamino)acetic acid hydrochloride；2-(prop-2-enylamino)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 3182-78-3
• 化学式: C₅H₉NO₂*ClH
• mdl: MFCD08061162
• 分子量: 151.593
• InChiKey: AXXSLEVFYRBHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-178 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基甘氨酸盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 烯丙基氨基乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  假定的蜜木碱的全合成

  摘要：

  完成了蜜洛碱的全合成。通过 nosylamide 的分子内 S N 2 反应制备 10 元环炔。环炔在乙烯气氛下进行烯炔复分解，得到1,3-二烯。硝酮和偶氮甲碱叶立德与 1,3-二烯部分的分子内环加成构建了特征性的高度稠合骨架。进一步的转化，包括闭环复分解，导致合成了蜜洛碱，其核磁共振谱与报道的数据不匹配。对文献中 melognine 光谱的仔细检查表明，melognine 的结构可能与已知的生物碱 Melodinine L 的结构相同。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02086
• 作为产物：
  描述：

  2-[Formyl(prop-2-enyl)amino]acetic acid 在 盐酸 作用下， 生成 N-烯丙基甘氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Method for the One-Pot Monocarboxymethylation of Primary Amines

  摘要：

  本文介绍了一种在室温水溶液条件下进行伯胺单羧甲基化反应的温和而高效的方法。用两当量的乙醛酸处理各种伯胺的水溶液，可得到 N-甲酰基甘氨酸衍生物。直接水解粗反应溶液可得到胺一羧甲基化产物，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982531

文献信息

• Peptidyl inhibitors of viral proteases
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05866684A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  The invention provides amino acid derivatives of the formula ##STR1## wherein E represents CHO or B(OH).sub.2 ; R.sup.1 represents lower alkyl (optionally substituted by halo, cyano, lower alkylthio, aryl-lower alkylthio, aryl or heteroaryl), lower alkenyl or lower alkynyl; R.sup.2 represents lower alkyl optionally substituted by hydroxy, carboxy, aryl, aminocarbonyl or lower cycloalkyl; and R.sup.3 represents hydrogen or lower alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 together represent di- or trimethylene optionally substituted by hydroxy; R.sup.4 represents lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, lower cycloalkyl, carboxy, aryl, lower alkylthio, cyano-lower alkylthio or aryl-lower alkylthio), lower alkenyl, aryl or lower cycloalkyl; R.sup.5 represents lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, lower alkylthio, aryl, aryl-lower alkylthio or cyano-lower alkylthio) or lower cycloalkyl; R.sup.6 represents hydrogen or lower alkyl; R.sup.7 represent lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, carboxy, aryl or lower cycloalkyl) or lower cycloalkyl; R.sup.8 represents lower alkyl optionally substituted by hydroxy, carboxy or aryl; and R.sup.9 represents lower alkylcarbonyl, carboxy-lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, lower alkylsulphonyl, arylsulphonyl, lower alkoxycarbonyl or aryl-lower al koxycarbonyl, and salts of acidic compounds of formula I with bases, which are viral proteinase inhibitors useful as antiviral agents, especially for the treatment or prophylaxis of infections caused by Hepatitis C, Hepatitis G and human GB viruses.

  该发明提供了公式##STR1##的氨基酸衍生物，其中E代表CHO或B(OH).sub.2；R.sup.1代表较低的烷基（可选择地被卤素、氰基、较低的烷基硫、芳基-较低的烷基硫、芳基或杂环芳基取代），较低的烯基或较低的炔基；R.sup.2代表较低的烷基，可选择地被羟基、羧基、芳基、氨基甲酰或较低的环烷基取代；R.sup.3代表氢或较低的烷基；或R.sup.2和R.sup.3一起代表可选择地被羟基取代的二甲基或三甲基；R.sup.4代表较低的烷基（可选择地被羟基、较低的环烷基、羧基、芳基、较低的烷基硫、氰基-较低的烷基硫或芳基-较低的烷基硫取代）、较低的烯基、芳基或较低的环烷基；R.sup.5代表较低的烷基（可选择地被羟基、较低的烷基硫、芳基、芳基-较低的烷基硫或氰基-较低的烷基硫取代）或较低的环烷基；R.sup.6代表氢或较低的烷基；R.sup.7代表较低的烷基（可选择地被羟基、羧基、芳基或较低的环烷基取代）或较低的环烷基；R.sup.8代表较低的烷基，可选择地被羟基、羧基或芳基取代；R.sup.9代表较低的烷基羰基、羧基-较低的烷基羰基、芳基羰基、较低的烷基磺酰基、芳基磺酰基、较低的烷氧羰基或芳基-较低的烷氧羰基，以及公式I的酸性化合物与碱形成的盐，这些化合物是病毒蛋白酶抑制剂，可用作抗病毒剂，特别是用于治疗或预防由丙型肝炎病毒、G型肝炎病毒和人类GB病毒引起的感染。
• Polymersomes with aggregation-induced emission based on amphiphilic block copolypeptoids
  作者：Xinfeng Tao、Hui Chen、Sylvain Trépout、Jiayu Cen、Jun Ling、Min-Hui Li

  DOI：10.1039/c9cc07501a

  日期：——

  Fluorescent and biocompatible polymersomes based on the amphiphilic block copolypeptoid P(TPE-NAG)-b-PSar are promising for bio-imaging and drug delivery applications.

  基于两性块状共聚肽P(TPE-NAG)-b-PSar的荧光和生物相容性聚合物囊泡对生物成像和药物传递应用具有很大潜力。
• 一种均聚电解质复合囊泡及其制备方法以及抗菌囊泡、包载疏水性物质的囊泡和抗黏附囊泡
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN113476614B

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明涉及生物高分子技术领域，提供了一种均聚电解质复合囊泡及其制备方法以及抗菌囊泡、包载疏水性物质的囊泡和抗黏附囊泡。本发明利用两种具有相反电荷的聚类肽通过静电作用自组装成稳定的纳米级均聚电解质复合囊泡，该囊泡具有较好的膜渗透特性，在酸性条件下具有较好的杀菌效果，能够包载疏水性物质，且囊泡表面具有两性离子的特征，具有较好的抗蛋白质黏附性能。本发明提供的抗菌囊泡具有优异的灭菌能力，尤其是对革兰氏阳性细菌的灭菌能力强；本发明提供的包载疏水性物质的囊泡可包载各种疏水性的染料或药物，实现药物的高效递送；进一步的，经过表面的轻度交联后囊泡更加稳定，抗黏附性更好，且能够对内部药物的释放速率进行有效调控。
• Biomimetic Approaches Employing the Ugi Five-Center Four-Component Reaction for Synthesis of the Right-Hand Portion of Halichonadin Q and the Central Part of Halichonadin M
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Rika Mimura、Ayumi Kitamori、Akifumi Ikeda、Toshiya Masuda、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1055/s-0034-1380438

  日期：——

  using the Ugi five-center four-component reaction (U-5C-4CR), were executed. The biomimetic strategy employed in these routes demonstrates the feasibility of pathways we have proposed for the biosynthesis of marine organisms. One-pot syntheses of models of the right-hand portion and the central part of the respective structures of halichonadins Q and M, using the Ugi five-center four-component reaction

  摘要 使用Ugi五中心四组分反应（U-5C-4CR），进行了卤虫分子Q和M各自结构的右侧部分和中心部分的模型的一锅合成。在这些途径中采用的仿生策略证明了我们提出的海洋生物生物合成途径的可行性。 使用Ugi五中心四组分反应（U-5C-4CR），进行了卤虫分子Q和M各自结构的右侧部分和中心部分的模型的一锅合成。在这些途径中采用的仿生策略证明了我们提出的海洋生物生物合成途径的可行性。
• Charge-Determined LCST/UCST Behavior in Ionic Polypeptoids
  作者：Chao Xing、Zhekun Shi、Jiliang Tian、Jing Sun、Zhibo Li

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b00240

  日期：2018.6.11

  Stimuli-responsive polymers have received increasing interest for a variety of applications. Here, we report a series of unique charge-determined thermoresponsive polypeptoids synthesized by a combination of ring-opening polymerization and click chemistry. The LCST-type and UCST-type behavior is mainly dominated by the charge state on the side chain. Further, the phase transition temperature highly depends on the degree of polymerization, the side-chain architecture, the pH value, and so on. The obtained polypeptoid solutions exhibit good stability against temperature and salt concentration. To our knowledge, this report presents the first charge-determined LCST/UCST-type polymer from identical homopolymer backbone that displays a wide range of tunable cloudy points in aqueous media. We propose the hydrogen-bonding interaction plays a critical part on the solution behavior. These features make polypeptoids ideal candidates for highly designable stimuli-responsive polymeric materials.

  刺激响应型聚合物在各种应用领域受到越来越多的关注。在此，我们报告了一系列独特的电荷决定热响应性多肽，它们是通过开环聚合和点击化学结合合成的。LCST 型和 UCST 型行为主要由侧链上的电荷状态主导。此外，相变温度在很大程度上取决于聚合度、侧链结构和 pH 值等因素。所获得的多肽溶液对温度和盐浓度具有良好的稳定性。据我们所知，本报告首次提出了由电荷决定的 LCST/UCST 型聚合物，它们来自相同的均聚物骨架，在水介质中显示出广泛的可调浊点。我们认为氢键相互作用对溶液行为起着关键作用。这些特点使聚肽成为高度可设计的刺激响应型聚合物材料的理想候选材料。